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Sigma-Aldrich

Tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine

95%

Synonyme(s) :

TDA-1, Tris(3,6-dioxaheptyl)amine

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3OCH2CH2OCH2CH2)3N
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
323.43
Beilstein:
2369296
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4486 (lit.)

Densité

1.011 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
ether

Chaîne SMILES 

COCCOCCN(CCOCCOC)CCOCCOC

InChI

1S/C15H33NO6/c1-17-10-13-20-7-4-16(5-8-21-14-11-18-2)6-9-22-15-12-19-3/h4-15H2,1-3H3

Clé InChI

XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine was used:
  • in oxidation of arylmethanols under phase-transfer conditions[1]
  • as cryptand during phase-transfer glycosylation of 2-amino-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine[2]
  • as phase-transfer catalyst in synthesis of 1,3-dideaza-2′-deoxyadenosine and related benzimidazole 2′-deoxyribonucleosides[3]

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

323.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

162 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Phase-Transfer Catalysed Permanganate Oxidations Using Tris [2-(2-Methoxyethoxy) Ethyl] Amine (Tda-1).
Mckillop A and Mills LS.
Synthetic Communications, 17(6), 647-655 (1987)
Liquid-liquid and solid-liquid phase-transfer glycosylation of pyrrolo [2, 3-d] pyrimidines: stereospecific synthesis of 2-deoxy-?-D-ribofuranosides related to 2'-deoxy-7-carbaguanosine.
Seela F, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 3, 697-702 (1998)
Stereoselective glycosylation of nitrobenzimidazole anions: synthesis of 1, 3-dideaza-2'-deoxyadenosine and related 2'-deoxyribofuranosides.
Seela F and Bourgeois W.
Synthesis, 12, 912-918 (1989)
Falk Kunkel et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(11), 20805-20822 (2015-11-28)
DNA methyltransferases (MTases) catalyze the transfer of the activated methyl group of the cofactor S-adenosyl-l-methionine (AdoMet or SAM) to the exocyclic amino groups of adenine or cytosine or the C5 ring atom of cytosine within specific DNA sequences. The DNA

Questions

  1. Is it air sensitive?

    1 answer
    1. Yes, this material is air-sensitive. Please review section 10 of the Safety Data Sheet. This chemical can form explosive mixtures with air on intense heating. This product should be stored highly closed and kept locked up or in an area accessible only to qualified or authorized persons.

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