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Sigma-Aldrich

(4R,5S)-(+)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone

99%

Synonyme(s) :

(4R,5S)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
177.20
Numéro Beilstein :
1211705
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]18/D +168°, c = 2 in chloroform

Pureté optique

ee: 98% (GLC)

Pf

121-123 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@H]1NC(=O)O[C@H]1c2ccccc2

InChI

1S/C10H11NO2/c1-7-9(13-10(12)11-7)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9H,1H3,(H,11,12)/t7-,9-/m1/s1

Clé InChI

PPIBJOQGAJBQDF-VXNVDRBHSA-N

Application

Evan′s chiral auxiliary (4R,5S)-(+)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone reacts with carboxylic acids to produce corresponding acyl derivatives in the presence of a diisopropylcarbodiimide reagent. It can also employed in the preparation of N-sulfinyloxazolidinone reagent (chiral sulfinyl transfer reagent), which reacts with nucleophiles such as Grignard reagents, enolates, and metalated amides to produce the chiral sulfoxides, sulfinate esters, and sulfonamides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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DIC-mediated coupling of carboxylic acids to (4R, 5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
Graham JM, et al.
Synthetic Communications, 30(7), 1221-1226 (2000)
Tetrahedron, 48, 7527-7527 (1992)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 1744-1744 (1992)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2725-2725 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 115, 10742-10742 (1993)

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