Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

280208

Sigma-Aldrich

Dimethyl acetylsuccinate

Synonyme(s) :

2-Acetylbutanedioic acid-1,4-dimethyl ester

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
CH3O2CCH2CH(COCH3)CO2CH3
Numéro CAS:
10420-33-4
Poids moléculaire :
188.18
Numéro CE :
233-897-4
Numéro MDL:
MFCD00008448
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856938

Forme

solid

Point d'ébullition

129-134 °C/12 mmHg (lit.)

Pf

33 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 56.2 g/L at 20 °C

Densité

1.16 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)CC(C(C)=O)C(=O)OC

InChI

1S/C8H12O5/c1-5(9)6(8(11)13-3)4-7(10)12-2/h6H,4H2,1-3H3

Clé InChI

XREKLQOUFWBSFH-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Dimethyl acetylsuccinate undergoes sulfuric acid catalyzed Pechmann condensation with the corresponding resorcinol derivative to give 7-hydroxycoumarins.

Application

Dimethyl acetylsuccinate has been used in the synthesis of 2-oxofuro[2,3-b]pyrroles and 19-methyl-15-oxa-20-azatricyclo[12.3.3.0(1,14)]icos-18-en-18-carboxylates.
Reactant involved in:
  • Cyclization for the synthesis of β-carbolines
  • Synthesis of photochromic molecules with improved fatigue resistances and dark form stabilities
  • Asymmetric hydrogenation of acylsuccinate followed by lactonization for synthesis of oxotetrahydrofurancarboxylates
  • Amidation for synthesis of amino-acid derivatives of dihydropyranocoumarins

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

280.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

138 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Raphael M Franzini et al.
Chembiochem : a European journal of chemical biology, 9(18), 2981-2988 (2008-11-28)
Templated nucleic acid detection is an emerging bioanalytical method that makes use of the target DNA or RNA strand to initiate a fluorogenic reaction. The Staudinger reduction holds particular promise for templated sensing of nucleic acids because the involved functional
Orazio A Attanasi et al.
The Journal of organic chemistry, 69(8), 2686-2692 (2004-04-13)
New and interesting 2-oxofuro[2,3-b]pyrroles and 19-methyl-15-oxa-20-azatricyclo[12.3.3.0(1,14)]icos-18-en-18-carboxylates have been obtained in good yields by the one-pot reaction, in basic medium, of 1,2-diaza-1,3-butadienes with diethyl or dimethyl acetylsuccinate or methyl 2-(1,3-dioxo-2-cyclotetradecyl)acetate, respectively, under mild conditions. Treatment of the same starting materials with

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique