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Sigma-Aldrich

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxane

98%

Synonyme(s) :

3-Bromopropionaldehyde trimethylene acetal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11BrO2
Numéro CAS:
33884-43-4
Poids moléculaire :
195.05
Beilstein:
1421628
Numéro CE :
251-716-7
Numéro MDL:
MFCD00006567
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856313
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.481 (lit.)

pb

67-70 °C/2.8 mmHg (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 50 (μg/mL)

Densité

1.431 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ether

Chaîne SMILES 

BrCCC1OCCCO1

InChI

1S/C6H11BrO2/c7-3-2-6-8-4-1-5-9-6/h6H,1-5H2

Clé InChI

WMDHQEHPOVOEOG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The reaction of Grignard reagent prepared from 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane and N-tert-butanesulfinyl aldimines was studied[1].

Application

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxane was used in the synthesis of ketone adducts 2-[3-oxo-4(S)-(triphenylmethyl) amino-6-methylheptyl]-1,3-dioxane and 2-[3-oxo-4(S)-(triphenylmethyl)amino-6-methylheptyl]-1,3-dioxolane[2].

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

206.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

97 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCC2183
BCCB2860
BCBZ7671
BCBV3704
BCBM6405V

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Organic & biomolecular chemistry, 3(11), 2109-2113 (2005-05-27)
A new method for the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines in three steps from commercially available starting materials is described. Addition of the Grignard reagent prepared from 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane to N-tert-butanesulfinyl aldimines proceeds in high yields and with good diastereoselectivities. The
R L Johnson et al.
International journal of peptide and protein research, 23(6), 581-590 (1984-06-01)
The Grignard reagents of 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane and 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane readily reacted with the 2-thiopyridyl ester of N-triphenylmethyl-L-leucine to give the ketone adducts 2-[3-oxo-4(S)-(triphenylmethyl) amino-6-methylheptyl]-1,3-dioxane (8a) and 2-[3-oxo-4(S)-(triphenylmethyl) amino-6-methylheptyl]-1,3-dioxolane (8b) in near quantitative yield. When 1 equiv. of the Grignard reagent of 2-(2-bromoethyl)-1,3

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