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Sigma-Aldrich

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(R,R)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (R,R)-1,2-Diphenylethylene glycol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
Numéro CAS:
52340-78-0
Poids moléculaire :
214.26
Numéro Beilstein :
2050815
Numéro MDL:
MFCD00064254
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24855514
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]28/D +93°, c = 2.5 in ethanol

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

146-149 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m1/s1

Clé InChI

IHPDTPWNFBQHEB-ZIAGYGMSSA-N

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Description générale

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin is a chiral 1,2-diol useful as a chiral reagent, building block, ligand or auxiliary in asymmetric synthesis.

Application

(R,R)-(+)-Hydrobenzoin may be used in the oxyselenenylation step in the multi-step synthesis of cyclopentitols and aminocyclopentitols from cyclopentene. It may also be used as a ligand for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence or absence of titanium tetra-isopropoxide to form (R)- or (S)-form of the corresponding secondary alcohol, respectively.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of enantiopure cyclopentitols and aminocyclopentitols mediated by oxyselenenylation of cyclopentene with (R, R)-hydrobenzoin.
Kim KS, et al.
Tetrahedron Letters, 39(36), 6471-6474 (1998)
A practical stereoselective synthesis of chiral hydrobenzoins via asymmetric transfer hydrogenation of benzils.
Murata K, et al.
Organic Letters, 1(7), 1119-1121 (1999)
Divergent enantioselective pathways in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence and absence of titanium tetraisopropoxide.
Dean MA and Hitchcock SR.
Tetrahedron Asymmetry, 19(22), 2563-2567 (2008)

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