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Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

technical grade

Synonyme(s) :

(2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane, Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether, SEM-Cl, SEM-chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
Numéro CAS:
76513-69-4
Poids moléculaire :
166.72
Numéro Beilstein :
3587289
Numéro CE :
278-483-4
Numéro MDL:
MFCD00009919
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24854351
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.435 (lit.)

Point d'ébullition

170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)

Densité

0.942 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CCOCCl

InChI

1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3

Clé InChI

BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

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Application

Phenol protecting group in the synthesis of laterifluorones.
Used to prepare a SEM-ether which was, in turn, removed with BBr3 and cyclized to a benzo-oxapane.

Caractéristiques et avantages

Convenient hydroxyl-protecting reagent. SEM-ethers are stable over a wide pH range, and can be selectively cleaved with fluoride ion under mild aprotic conditions.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

114.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

46 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Tetrahedron Letters, 36, 1683-1683 (1995)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5180-5180 (1990)
K C Nicolaou et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(17), 5493-5501 (2004-04-29)
The total synthesis of 1-O-methyllateriflorone (2) is described. The construction of the cage-like domain of the molecule involved a biomimetic Claisen/Diels-Alder cascade, whereas the novel spiroxalactone framework was generated by an intramolecular Michael reaction within precursor 16a involving the carboxylate
Tetrahedron Letters, 47, 5909-5909 (2006)

Contenu apparenté

Lipshutz Group – Professor Product Portal

Prof. Bruce Lipshutz and co-workers have developed designer surfactants to allow several classes of transformations (e.g. Suzuki-Miyaura, Olefin Metathesis, 1,4-Addition to Enones, etc.) to be performed in water.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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