237744

(S)-(+)-1,2-Isopropylideneglycerol

98%, optical purity ee: 99% (GLC)

• Synonyme(s) : (S)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol, 1,2-Isopropylidene-sn-glycerol, D-α,β-Isopropylideneglycerol, D-(+)-Solketal, D-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
• Formule empirique (notation de Hill) : C₆H₁₂O₃
• Numéro CAS: 22323-82-6
• Poids moléculaire : 132.16
• Beilstein: 80118
• Numéro CE : 244-910-8
• Numéro MDL: MFCD00063239
• Code UNSPSC : 12352005
• ID de substance PubChem : 24854267
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Essai: 98%
• Forme: liquid
• Activité optique: [α]20/D +13.5°, neat
• Pureté optique: ee: 99% (GLC)
• Indice de réfraction: n20/D 1.434 (lit.)
• pb: 82-83 °C/14 mmHg (lit.)
• Densité: 1.07 g/mL at 25 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: ether; hydroxyl; ketal
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CC1(C)OC[C@H](CO)O1
• InChI: 1S/C6H12O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5,7H,3-4H2,1-2H3/t5-/m0/s1
• Clé InChI: RNVYQYLELCKWAN-YFKPBYRVSA-N

Description

Description générale

(S)-(+)-1,2-Isopropylideneglycerol is a key building block for the synthesis of glycerides and of phosphoglycerides.[1]

Application

(S)-(+)-1,2-Isopropylideneglycerol may be used as a calibration standard during the GC analysis of the solketal yield and glycerol conversion in the ketalization reaction of glycerol and acetone.[2] It may also be used to synthesize 1,2-dipalmitoyl-3-benzyl-sn-glycerol[3] and 1-O-(Z)-octadecenyl-sn-glycerol, an intermediate for plasmalogen synthesis.[4]

Used in a synthesis of a chiral allylic triol via extrusion of SO₂ from an α,β-epoxysulfone.[5]

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): 194.0 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 90 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter