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Sigma-Aldrich

3-(Dimethylamino)propionitrile

98%

Synonyme(s) :

DMAPN

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NCH2CH2CN
Numéro CAS:
1738-25-6
Poids moléculaire :
98.15
Beilstein:
773779
Numéro CE :
217-090-4
Numéro MDL:
MFCD00001957
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854044
Nomenclature NACRES :
NA.22
Essai:
98%

Essai

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.426 (lit.)

pb

171 °C/750 mmHg (lit.)

Pf

−43 °C (lit.)

Densité

0.87 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)CCC#N

InChI

1S/C5H10N2/c1-7(2)5-3-4-6/h3,5H2,1-2H3

Clé InChI

MTPJEFOSTIKRSS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Hydrogenation of 3-(dimethylamino)propionitrile over palladium catalysts has been investigated[1].

Application

3-(Dimethylamino)propionitrile has been used:
  • to initiate the organic polymerization during the synthesis of class I hybrid poly(N-isopropylacrylamide)/silica hydrogels[2]
  • in preparation of cysteine modifying agents based on the solvatochromic fluorophore 4-N,N-dimethylamino-1,8-naphthalimide (4-DMN)[1]
Catalyst similar to TEMED used to form oxygen free radicals from ammonium persulfate. Free radicals cause acrylamide and bis-acrylamide to polymerize.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

145.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

63 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBH4352V
BCBB1317V
BCBB1317
016212/1
09302KH

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Hydrogenation of 3-(dimethylamino) propionitrile over palladium catalysts.
Krupka J, et al.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 65(11), 1805-1819 (2000)
Galen Loving et al.
Bioconjugate chemistry, 20(11), 2133-2141 (2009-10-14)
The solvatochromic fluorophore 4-N,N-dimethylamino-1,8-naphthalimide (4-DMN) possesses extremely sensitive emission properties due largely to the low intrinsic fluorescence it exhibits in polar protic solvents such as water. This makes it well suited as a probe for the detection of a wide
P Banet et al.
The journal of physical chemistry. B, 113(45), 14914-14919 (2009-11-06)
Class I hybrid poly(N-isopropylacrylamide)/silica hydrogels, PNIPAM/SiO2, were prepared by a new one shot synthesis. In this approach, the free-radical polymerization of vinyl groups of N-isopropylacrylamide (NIPAM) and the hydrolysis-condensation of alkoxy groups of tetramethoxysilane (TMOS) are performed concomitantly using sodium
J R Froines et al.
Journal of toxicology and environmental health, 16(3-4), 469-479 (1985-01-01)
The neurotoxic aminonitrile dimethylaminopropionitrile (DMAPN) inhibits the crystalline glycolytic enzymes glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH) and fructose-6-phosphate kinase (phosphofructokinase, PFK). Preincubation of GAPDH with the aminonitrile enhances the inhibition, indicating that the inhibition is irreversible. The overall bimolecular rate constant ki was
M M Mumtaz et al.
Journal of toxicology and environmental health, 33(1), 1-17 (1991-05-01)
N,N'-Dimethylaminopropionitrile (DMAPN), a major component of the NIAX catalyst ESN, is known to cause urinary bladder dysfunction in exposed workers. In order to investigate the mechanism of DMAPN toxicity, we carried out time-course (0-72 h) and dose-response (175-700 mg/kg) studies
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