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Sigma-Aldrich

Methyl phenylsulfonylacetate

97%

Synonyme(s) :

Methyl benzenesulfonylacetate

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SO2CH2COOCH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
214.24
Beilstein:
2051463
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.535 (lit.)

pb

165 °C/0.05 mmHg (lit.)

Densité

1.305 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
sulfone

Chaîne SMILES 

COC(=O)CS(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H10O4S/c1-13-9(10)7-14(11,12)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,7H2,1H3

Clé InChI

NLEAIFBNKPYTGN-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

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Application

Methyl phenylsulfonylacetate has been used:
  • in a key step during the synthesis of (−)-hybridalactone, marine eicosanoid isolated from the red alga Laurencia hybrida[1]
  • in dehydrative alkylation of alcohols under modified Mitsunobu conditions followed by desulfonylation using magnesium[2]
  • in three step synthesis of 2-(hydroxymethyl)indene[3]

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

172.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

78 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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An improved synthesis of 2-(hydroxymethyl) indene.
Palandoken H, et al.
Organic Prep. and Proc. Int., 28(6), 702-704 (1996)
Methyl Carboxymethylenation of Alcohols via Dehydrative Alkylation.
YuJ, et al.
Synlett, 1995(11), 1127-1128 (1995)
Koichiro Ota et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(42), 13531-13537 (2012-09-12)
(-)-Hybridalactone (1) is a marine eicosanoid isolated from the red alga Laurencia hybrida. This natural product contains cyclopropane, cyclopentane, 13-membered macrolactone and epoxide ring systems incorporating seven stereogenic centers. Moreover, this compound has an acid-labile skipped Z,Z-diene motif. In this

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