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Sigma-Aldrich

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) diacetate

98%

Synonyme(s) :

Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II), Palladium(II)bis(triphenylphosphine) diacetate, Pd(OAc)2(PPh3)2

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About This Item

Formule linéaire :
[(C6H5)3P]2Pd(CH3COO)2
Numéro CAS:
14588-08-0
Poids moléculaire :
749.08
Numéro CE :
238-628-4
Numéro MDL:
MFCD00010013
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24853498
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

136 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[Pd]OC(C)=O.c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/2C18H15P.2C2H4O2.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;2*1-2(3)4;/h2*1-15H;2*1H3,(H,3,4);/q;;;;+2/p-2

Clé InChI

UVBXZOISXNZBLY-UHFFFAOYSA-L

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Application

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) diacetate can be used as a catalyst for C-C bond formation via Sonogashira coupling, Negishi coupling, Heck coupling, and Suzuki coupling reaction.[1][2][3]
It can also be used as a catalyst to synthesize:
  • Pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives by electro-oxidative intramolecular C-H/N-H annulation reaction.[3]
  • α, β-Unsaturated carboxylic acids by hydroxycarbonylation of vinyl triflates.[4]
  • Secondary imides by C-H functionalization of aldehydes with different N-substituted N-heteroarene-2-carboxamides.[5]

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ3921
MKCG3157
MKCF5149
MKCC9767
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