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Sigma-Aldrich

(+)-Catechin hydrate

≥96.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonyme(s) :

(+)-Cyanidol-3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H14O6 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
290.27 (anhydrous basis)
Beilstein:
3595244
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

≥96.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +26±2°, c = 1 in H2O

Impuretés

≤8% water

Pf

175-177 °C (anhydrous) (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]O[H].O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6.H2O/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7;/h1-5,13,15-20H,6H2;1H2/t13-,15+;/m0./s1

Clé InChI

OFUMQWOJBVNKLR-NQQJLSKUSA-N

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Description générale

Catechin hydrate is a polyphenolic flavonoid that exhibits antioxidant properties. It is commonly found in green tea, grape seeds, and bark of few trees like acacia and mahogany.[1]

Application

(+)-Catechin hydrate can be used:
  • As an inhibitor of steel corrosion in hydrochloric acid solution.[2]
  • As a model compound in the study of antimicrobial activities of flavonoids on Escherichia coli.[3]
  • As a starting material for the synthesis of catechin glucosides of biological importance.[4]

Attention

loses water of hydration during storage

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Catechin hydrate inhibits proliferation and mediates apoptosis of SiHa human cervical cancer cells
Al-Hazzani AA and Alshatwi AA
Food And Chemical Toxicology, 49(12), 3281-3286 (2011)
Antimicrobial mechanism of flavonoids against Escherichia coli ATCC 25922 by model membrane study
He M, et al.
Applied Surface Science, 305(5), 515-521 (2014)
Catechin glucosides: occurrence, synthesis, and stability
Raab T, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(4), 2138-2149 (2010)
Electrochemical, thermodynamic and adsorption studies of (+)-catechin hydrate as natural mild steel corrosion inhibitor in 1 M HCl
Hussin MH and Kassim MJ
International Journal of Electrochemical Science, 6(5), 1396-1414 (2011)
M J Reis Lima et al.
Talanta, 68(2), 207-213 (2008-10-31)
A sequential injection system based on the ABTS (2,2'-azino-bis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic-acid) methodology was developed. The proposed method, incorporating a mixing chamber in the side port of the selection valve, was evaluated to measure the total antioxidant activity of several beverages and foods.

Articles

Antioxidants protect biological systems from oxidative damage produced by oxygen-containing free radicals and from redoxactive transition metal ions such as iron, copper, and cadmium.

Protocoles

Protocol for HPLC Analysis of Flavonoids on Ascentis® RP-Amide

Questions

  1. How to dissolve (+)-catechin hydrate

    1 answer
    1. This product is tested for solubility at 50 mg/mL in hot ethanol.

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