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Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide

98%

Synonyme(s) :

N,N-Dimethylmethyleneammonium iodide, Eschenmoser’s salt

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=N+(CH3)2I-
Numéro CAS:
33797-51-2
Poids moléculaire :
185.01
Beilstein:
1731022
Numéro CE :
251-680-2
Numéro MDL:
MFCD00011810
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852854
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Pf

219 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

[I-].C[N+](C)=C

InChI

1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M

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Catégories apparentées

Description générale

N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide is useful reagent for many synthetic applications[1][2], especially aminomethylation[3][4] and conversion of ketones to α,β−unsaturated enones[5].

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR2489
MKCQ3458
MKCN0560
MKCK4779
MKCH7423

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Synthesis and Modifications of Porphyrinoids, 203-239 (2014)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 3295-3295 (1992)
A new method using 2-chloro-4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazine for facile elimination of dimethylamino group in Eschenmoser's methylenation for synthesis of a, ?-unsaturated esters.
Yamada K, et al.
Tetrahedron Letters, 54(13), 1753-1760 (2013)
Tetrahedron Asymmetry, 5, 921-921 (1994)
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