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Sigma-Aldrich

4-Bromophenylacetonitrile

98%

Synonyme(s) :

4-Bromobenzyl cyanide

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4CH2CN
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
196.04
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

solid

Pf

47-49 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
nitrile

Chaîne SMILES 

Brc1ccc(CC#N)cc1

InChI

1S/C8H6BrN/c9-8-3-1-7(2-4-8)5-6-10/h1-4H,5H2

Clé InChI

MFHFWRBXPQDZSA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Bromophenylacetonitrile undergoes reduction using 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane activated by a non-toxic titanium(IV) isopropoxide to yield 4-bromophenylethylamine[1].

Application

4-Bromophenylacetonitrile has been used in the synthesis of :
  • new fluorene-based alternating polymers[2]
  • light-emitting copolymer, poly(N 4,N 4-bis-(4-phenyl)-N 4,N 4′-bis-[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine-co-1,2-bis(4′-phenyl)-1-(9′′,9′′-dihexyl-3-fluorenyl)ethane) using a Yamamoto coupling reaction[3]
  • N-methyl-3,4-bis(4-(N-(1-naphthyl)phenylamino)phenyl)maleimide, a novel non-doped red organic light-emitting diode (OLED) material[4]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Hsiu-Chih Yeh et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20)(20), 2632-2633 (2003-11-05)
Bright (maximum 10034 cd m(-2), 455 cd m(-2) at 20 mA cm(-2)) and efficient (maximum 2.4% at 4 mA cm(-2)) red (lambda(max)el 634-636 nm) organic light-emitting diodes employ arylamino-substituted fumaronitrile as the novel host emitter, which is readily prepared and
Synthesis and device performance of new efficient blue copolymers containing biphenylenevinylene and triphenyldiamine.
Oh DH, et al.
Macromolecular Research, 19(6), 629-634 (2011)
A mild and efficient method for the reduction of nitriles.
Laval S, et al.
Tetrahedron Letters, 50(50), 7005-7007 (2009)
Polymeric light emitting properties and structural relationships of fluorene-based conjugated copolymers containing various hole transporting derivatives.
Park JH, et al.
Organic Electronics, 8(2), 272-285 (2007)
Bocheng Wu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 28(6), 115345-115345 (2020-02-18)
Signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) is an oncogenic transcription factor which has been recognized as a promising cancer therapeutic target. Small molecule pyrimethamine (PYM) is a known direct inhibitor of activated STAT3 and it is currently under

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