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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α-Méthylbenzylamine

98%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-1-Phenylethylamine

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(CH3)NH2
Numéro CAS:
2627-86-3
Poids moléculaire :
121.18
Numéro Beilstein :
2204907
Numéro CE :
220-098-0
Numéro MDL:
MFCD00064406
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24847225
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

0.5 mmHg ( 20 °C)

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D −39°, neat

Pureté optique

ee: 98% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.526 (lit.)

Point d'ébullition

187 °C (lit.)

Densité

0.94 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H](N)c1ccccc1

InChI

1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3/t7-/m0/s1

Clé InChI

RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N

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Application

(S)-(-)-α-Methylbenzylamine along with 2-formylphenylboronic acid has been used in a derivatization protocol to analyze the enantiomeric excess of chiral diols.
It can also be used:
  • In the diastereoselective synthesis of S-aminonitriles.
  • As a chiral auxiliary in the synthesis of (S)-(-)-N-acetylcalycotomine or (R)-(+)-N-acetylcalycotomine.
  • As a chiral building block in the asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines.
Used in a one-pot, multi-component synthesis of a highly substituted, chiral pyrrole.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H311,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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(S)-(-)-a-Methylbenzylamine as an efficient chiral auxiliary in enantiodivergent synthesis of both enantiomers of N-acetylcalycotomine.
Ziolkowski M, et al
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3371-3380 (1999)
Lithium perchlorate/diethylether catalyzed aminocyanation of aldehydes
Heydari A, et al
Tetrahedron Letters, 39(19), 3049-3050 (1998)
Bartosz Lewandowski et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (47)(47), 6399-6401 (2008-12-03)
Simple chiral aza-crown ethers based on sucrose display high enantioselectivity in complexation of phenylethylammonium chlorides.
Andrew M Kelly et al.
Nature protocols, 3(2), 215-219 (2008-02-16)
A three-component chiral derivatization protocol for determining the enantiopurity of chiral diols by (1)H NMR spectroscopic analysis is described here. The present approach involves the derivatization of 1,2- 1,3- and 1,4-diols with 2-formylphenylboronic acid and enantiopure alpha-methylbenzylamine. This method affords
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