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Sigma-Aldrich

2,4-Dinitrobenzenesulfenyl chloride

96%

Synonyme(s) :

2,4-Dinitrophenylsulfenyl chloride, Kharasch reagent

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About This Item

Formule linéaire :
(O2N)2C6H3SCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
234.62
Beilstein:
405600
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

96%

Pf

94-97 °C (lit.)

Solubilité

benzene: soluble
diethyl ether: soluble
ethylene chloride: soluble
glacial acetic acid: soluble
methylene chloride: soluble
trichloroethylene: soluble
xylene: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(SCl)c(c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H3ClN2O4S/c7-14-6-2-1-4(8(10)11)3-5(6)9(12)13/h1-3H

Clé InChI

GPXDNWQSQHFKRB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,4-Dinitrobenzenesulfenyl chloride undergoes addition reactions with transannularly substituted cycloalkenes and norbornenes[1]. 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl chloride can convert allylic alcohols to dienes by 1,4-elimination[2].

Application

2,4-Dinitrobenzenesulfenyl chloride was used in preparation of chlorine and bromine biphenyls[2].

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Synthesis of chlorinated and brominated biphenyl oxides.
Reich LL and Reich HJ.
The Journal of Organic Chemistry, 46(18), 3721-3727 (1981)
G K Kumar et al.
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Transcarboxylase (TC) from Propionibacterium shermanii consists of a central hexameric 12S subunit to which 6 outer dimeric 5S subunits are attached through 12 biotinyl 1.3S subunits. The enzyme catalyzes the transfer of a carboxyl group from methylmalonyl-CoA to pyruvate, forming
Studies on the Effect of Remote Substituents on Reactivity: The Rates of Addition of 2, 4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride to Cyclohexenes and Norbornenes (I) 1a.
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The tryptophan residues on cholera toxin and its A and B protomers have been modified by reaction with 2-nitrophenylsulfenyl chloride and 2,4-dinitrophenylsulfenyl chloride. Modification of the tryptophan residues of cholera toxin results in complete loss of toxicity measured in a

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