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S3523

Sigma-Aldrich

Surfactin

from Bacillus subtilis, ≥98.0% (HPLC)

Synonym(e):

surfactin C

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C53H93N7O13
CAS-Nummer:
24730-31-2
Molekulargewicht:
1036.34
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
24899562
NACRES:
NA.85

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Biologische Quelle

Bacillus subtilis

Qualitätsniveau

200

Beschreibung

zwitterionic

Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

Farbe

white to faint yellow

CMC

7.5-20 μmol/L (depending on methods)

Löslichkeit

ethanol: soluble 10 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
fungi
mycoplasma
neoplastics
viruses

Wirkungsweise

cell membrane | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)O1

InChI

1S/C53H93N7O13/c1-30(2)20-18-16-14-13-15-17-19-21-36-28-43(61)54-37(22-23-44(62)63)47(66)55-38(24-31(3)4)48(67)57-40(26-33(7)8)51(70)60-46(35(11)12)52(71)58-41(29-45(64)65)50(69)56-39(25-32(5)6)49(68)59-42(27-34(9)10)53(72)73-36/h30-42,46H,13-29H2,1-12H3,(H,54,61)(H,55,66)(H,56,69)(H,57,67)(H,58,71)(H,59,68)(H,60,70)(H,62,63)(H,64,65)/t36-,37+,38+,39-,40-,41+,42+,46+/m1/s1

InChIKey

NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Peptid

Anwendung

Surfactin wird als Tensid verwendet, um den Fluss von mono- und divalenten Kationen (beispielsweise Calcium) durch Lipddoppelschicht-Membranen zu vermitteln. Außerdem wird es genutzt, um Antitumor-Aktivitäten sowie Aktivitäten gegen umhüllte Viren, gegen den Protoplasten von Bacillus megaterium und gegen Mycoplasma[1] zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Surfactin ist ein Lipopeptid-Antibiotikum, das aus einer β-Hydroxy-Fettsäure, die eine lange Fettsäuregruppe besitzt, und sieben Aminosäuren besteht. Drei von ihnen weisen eine D-Konfiguration auf. Es ist ein starkes Biotensid, das die Lyse von Erythrozyten und Bakterien verursacht. Außerdem besitzt es gerinnungshemmende Wirkung. Es wird davon ausgegangen, dass Surfactin Membranen mittels physikochemischer Interaktion unterbricht oder desintegriert.[1]

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000422734
0000422734
0000411103
0000411103
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M M Nakano et al.
Journal of bacteriology, 170(12), 5662-5668 (1988-12-01)
Surfactin is a lipopeptide antibiotic produced by the cells of Bacillus subtilis ATCC 21332. A genetic locus responsible for surfactin production (sfp) was transferred from ATCC 21332 to JH642, a derivative of the standard B. subtilis 168. To study the
Guillaume Henry et al.
Cellular microbiology, 13(11), 1824-1837 (2011-08-16)
The lipopeptide surfactin secreted by plant-beneficial bacilli has crucial biological functions among which the ability to stimulate immune-related responses in host tissues. This phenomenon is important for biological control of plant diseases but its molecular basis is still poorly understood.
Darlane Wellen Freitas de Oliveira et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 101, 34-43 (2012-07-17)
In this work a low cost medium for the production of a biosurfactant by Bacillus subtilis LAMI005 and the kinetics of surfactin production considering the effect of initial substrate concentration were investigated. First, cashew apple juice supplementation for optimal production
N Behary et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 90, 137-143 (2011-11-08)
This article deals with an alternative method for bio-separation of surfactin produced by Bacillus subtilis using sorption method on nonwoven PET (polyethylene terephthalate) fibrous membranes functionalized with chitosan. In the first part of the study, surface functionalization of the PET
Ju Jung et al.
Biotechnology and bioengineering, 109(9), 2349-2356 (2012-04-19)
Surfactin is a biological surfactant with numerous potential applications. In this study, Bacillus subtilis was engineered to improve surfactin production by the activation of two competence-stimulating pheromones, ComX and competence and sporulation factor (CSF) to stimulate the transcription of srfA
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