S3378

Spironolacton

97.0-103.0% (HPLC), powder, aldosterone receptor antagonist

• Synonym(e): 4-Pregnen-21-säure-17α-ol-3-on-7α-thiol-γ-lacton-7-acetat, 7α-(Acetylthio)-17α-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-carbonsäure-γ-lacton
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₃₂O₄S
• CAS-Nummer: 52-01-7
• Molekulargewicht: 416.57
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24277736
• UNSPSC Code: 51111800
• EC Number: 200-133-6
• MDL number: MFCD00082250
• Assay: 97.0-103.0%

Eigenschaften

• Produktname: Spironolacton, 97.0-103.0%
• Quality Segment: 200
• assay: 97.0-103.0%
• mp: 207-208 °C (lit.)
• solubility: chloroform: complete 50 mg/ml, clear, faintly yellow
• SMILES string: CC(=O)S[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@]45CCC(=O)O5)[C@H]13
• InChI: 1S/C24H32O4S/c1-14(25)29-19-13-15-12-16(26)4-8-22(15,2)17-5-9-23(3)18(21(17)19)6-10-24(23)11-7-20(27)28-24/h12,17-19,21H,4-11,13H2,1-3H3/t17-,18-,19+,21+,22-,23-,24+/m0/s1
• InChI key: LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N
• Gene Information: human ... HSD17B1(3292), NR3C2(4306) ; rat ... Ar(24208)

Beschreibung

Application

Spironolakton wurde als Zusatz in Futtermischungen von Ratten verwendet, um die Auswirkungen einer Langzeitanwendung von Spironolakton auf die Nierenfunktion zu untersuchen.[1][2]

Biochem/physiol Actions

Spironolacton ist ein kompetitiver Aldosteron-Rezeptor-Antagonist. Wird als Kaliumsparendes Diuretikum verwendet.

Spironolakton verringert den Aldosteron-induzierten Kalium-/Magnesiumverlust und die Myokardialfibrose.[3] Es verringert den Bluthochdruck,[4] verbessert die Endothelfunktion und reduziert insgesamt die Morbidität und Mortalität bei Patienten mit chronischer Herzinsuffizienz.[5] Spironolakton verbessert die Bioaktivität von Stickoxid und die vaskuläre endotheliale Vasodilatator-Dysfunktion.[3]

Features and Benefits

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Preparation Note

Spironolakton ergibt bei 50 mg/mL in Chloroform eine farblose bis schwach gelbe Lösung.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H351,H360FD,H373
• pcodes: P202 - P260 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Carc. 2 - Repr. 1B - STOT RE 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges