O2136

Ölsäureamid

≥99% (TLC), powder, sleep-inducing brain lipid

• Synonym(e): cis-9,10-Octadecenoamid, cis-9-Octadecenamid, Oleamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₃₅NO
• CAS-Nummer: 301-02-0
• Molekulargewicht: 281.48
• EG-Nummer: 206-103-9
• MDL-Nummer: MFCD00053638
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24897957
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Ölsäureamid, ≥99%
• Assay: ≥99%
• Arzneimittelkontrolle: regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O
• InChI: 1S/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9-
• InChIKey: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Oleamid ist ein Lipid bzw. eine Fettsäure des Gehirns und wird in Liquor gefunden. Ursprünglich wurde es aus dem Liquor von unter Schlafmangel leidenden Katzen gewonnen.

Anwendung

Oleamid wird als Zusatz zu Glucose- und Galactose-Medien verwendet, um die Wiederfindung von Galactose-induziertem Leigh-Syndrom (LS) zu verhindern.

Biochem./physiol. Wirkung

Oleamid ist in der Lage, den Schlaf anzuregen. Es besitzt mehrere Eigenschaften wie etwa cannabinoidähnliche Aktivität. Oleamid kann außerdem die Kommunikation über die Gap-Junction-Kanäle der Gliazellen von Ratten deaktivieren.

Schlafinduzierendes Lipid im Gehirn, das GABA_A-Rezeptoren allosterisch moduliert und die Reaktion von 5-HT₇-Serotoninrezeptoren potenziert. Selektiver endogener Agonist des CB1-Cannabinoid-Rezeptors von Ratte und Mensch.

Sicherheitshinweise

• H-Sätze: H413
• P-Sätze: P273 - P501
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 4
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 404.6 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 207 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves