L2913

Leptomycin B

from Streptomyces sp., ≥95% (HPLC), solution, nuclear transport inhibitor

• Synonym(e): Antibiotic CI 940, Elactocin, LMB, Mantuamycin
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₃H₄₈O₆
• CAS-Nummer: 87081-35-4
• Molekulargewicht: 540.73
• MDL-Nummer: MFCD06795848
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24896330
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Leptomycin B -Lösung aus Streptomyces sp., ≥95% (HPLC), Supplied in methanol: water (7:3)
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Lagerbedingungen: protect from light
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: fungi
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCC(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C=C[C@@H]1C)=C\[C@H](C)C\C=C\C(C)=C\[C@@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C\C(C)=C\C(O)=O
• InChI: 1S/C33H48O6/c1-9-28(14-15-29-24(5)13-16-31(36)39-29)19-22(3)12-10-11-21(2)17-25(6)32(37)27(8)33(38)26(7)18-23(4)20-30(34)35/h10-11,13-17,19-20,22,24-27,29,33,38H,9,12,18H2,1-8H3,(H,34,35)/b11-10+,15-14+,21-17+,23-20+,28-19-/t22-,24+,25-,26+,27-,29+,33-/m1/s1
• InChIKey: YACHGFWEQXFSBS-XYERBDPFSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Leptomycin B ist ein antimykotisches, antibiotisches Anti-Tumor-Zytotoxin, das die CRM1-abhängige, NES-abhängige nukleozytoplasmische Translokation hemmt (nuklearer Export-Inhibitor). Zu den NES-enthaltenden Proteinen gehören HIV-1 REV, Aktin, c-Abl, Cyclin-B1, MDM2/p53, I?B, MPF, PKA und MEK.

Biochem./physiol. Wirkung

Leptomycin B ist eine ungesättigte Fettsäure mit verzweigter Kette und ein wichtiges Werkzeug bei der Untersuchung von nuklearem Export. Leptomycin B ist ein spezifischer Inhibitor von Proteinen, die ein nukleares Exportsignal enthalten. Leptomycin B hemmt die nukleozytoplasmische Translokation von Molekülen, wie z. B. des HIV-1 Rev-Proteins, und den Rev-abhängigen Export von mRNA. Die Zugabe von sehr geringen Mengen an Fibroblasten verursacht die Akkumulation von MEK im Nukleus. Weitere Proteine, die von Leptomycin B beeinflusst werden, sind Aktin, c-Abl, Cyclin-B1, MDM2/p53, IκB, MPF und PKA. Der vermutete Hemm-Mechanismus beinhaltet die direkte Bindung von Leptomycin B an CRM1, was die Bindung von CRM1 an das nukleare Exportsignal enthaltende Proteine mittels der Interaktion mit Zysteinresten in einer von CRM1 konservierten Region blockiert.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H301 + H311 + H331,H370
• P-Sätze: P210 - P280 - P301 + P310 + P330 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P311
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1
• Zielorgane: Eyes
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 64.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 18 °C - closed cup