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Merck

D7906

Nα-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamid

chiral derivatizing agent , powder

Synonym(e):

FDAA, Marfey-Reagenz

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C9H9FN4O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
272.19
UNSPSC Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25
Beilstein/REAXYS Number:
6820069
MDL number:
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
powder

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Produktname

Nα-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamid, powder

InChI key

NEPLBHLFDJOJGP-BYPYZUCNSA-N

SMILES string

C[C@H](Nc1cc(F)c(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)C(N)=O

InChI

1S/C9H9FN4O5/c1-4(9(11)15)12-6-2-5(10)7(13(16)17)3-8(6)14(18)19/h2-4,12H,1H3,(H2,11,15)/t4-/m0/s1

Quality Level

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

, Yellow to Light Yellow with Green

solubility

acetone: 10 mg/mL, clear (Yellow to Light Yellow with Green)

storage temp.

2-8°C

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powder

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powder

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-

form

liquid

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Application

N-α-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamid eignet sich zur Derivatisierung von in Zellwänden befindlichen Aminosäuren,[1] Glutamat [2] und Anilin.[3] Derivatisierte D- und L-Aminosäuren können mittels HPLC getrennt und quantifiziert werden.

Biochem/physiol Actions

N-α-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamid (FDAA) ist ein chirales Derivatisierungsmittel und kommt routinemäßig in der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie zum Einsatz, um die Bestimmung von nicht derivatisierten Aminosäuren zu verbessern.[4] Mit FDAA lassen sich Stereoisomere wirkungsvoll trennen.[5]

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Purification of branched-chain amino acid aminotransferase from Helicobacter pylori NCTC 11637
Saito M, et al.
Amino Acids, 33(3), 445-449 (2007)
C3 and 2D C3 Marfey?s methods for amino acid analysis in natural products
Vijayasarathy S, et al.
Journal of Natural Products, 79(2), 421-427 (2016)
The functional dlt operon of Clostridium butyricum controls the D-alanylation of cell wall components and influences cell septation and vancomycin-induced lysis
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Anaerobe, 35, 105-114 (2015)
High concentrations of D-amino acids in human gastric juice
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A high-performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometric (LC-ESI-MS) method is presented that allows rapid and accurate determination of amino acid chiral purity in a peptide. Peptides are hydrolyzed in hydrochloric acid-d1/acetic acid-d4 and then converted to diastereomers by derivatization with 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-L-alanine

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