C6019

Clotrimazol

98.5-100.5% (dry basis), powder, Ca²⁺-activated K⁺ channels inhibitor

• Synonym(e): 1-(o-Chlor-α,α-diphenylbenzyl)-imidazol, 1-(o-Chlortrityl)-imidazol, 1-[(2-Chlorphenyl)-diphenylmethyl]-1H-imidazol
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₁₇ClN₂
• CAS-Nummer: 23593-75-1
• Molekulargewicht: 344.84
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278327
• UNSPSC Code: 12352200
• EC Number: 245-764-8
• MDL number: MFCD00057220
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Clotrimazol,
• form: powder
• Quality Segment: 200
• antibiotic activity spectrum: fungi
• mode of action: cell membrane | interferes, protein synthesis | interferes
• originator: Schering Plough
• SMILES string: Clc1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)n4ccnc4
• InChI: 1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H
• InChI key: VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... ABCB1(5243), CYP17A1(1586), CYP3A4(1576) ; mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)

Beschreibung

General description

Chemische Struktur: Imidazol

Application

Clotrimazol wurde wie folgt verwendet:

• Zur Untersuchung der Hochregulierung des Gens ERG11, das in Candida-Spezies bei einer Behandlung mit Azol-Antibiotika ein Azol-Zielenzym Lanosteroldemethylase codiert
• Zur Untersuchung der Resistenzentwicklung in Candida-Spezies, die aus Patienten, die sich einer langzeitigen antimykotischen Behandlung unterziehen, isoliert wurden
• Zum Auslösen von Stresskörperchen durch Mitochrondrienstress
• Zur Hemmung der In-vitro-Bildung von Sichelzellen mit hoher Dichte, eingeleitet durch die Behandlung mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol (CDNB)
• Zur Hemmung von Cytochrom P450 in Zellkulturen

Biochem/physiol Actions

Clotrimazol ist ein spezifischer Inhibitor von Ca²⁺-aktivierten K⁺Kanälen. Es ist ein antimykotisches Azol. Clotrimazol ist ein Derivat von Imidazol und weist eine ähnliche antimikrobielle Wirkung und Aktivität auf wie Ketocanazol. Es hemmt die Cytochrom-P450-abhängige 14α-Demethylase, die wesentlich für die Ergosterolbiosynthese ist. Die akkumulierten 14α-methylierten Sterole ändern die Membranstruktur empfindlicher Pilze und somit die Zellmembranpermeabilität.

Features and Benefits

Diese Verbindung wurde von Schering Plough entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Potassium Channels im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07,GHS09
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H315,H319,H410
• pcodes: P264 - P270 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves