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A9393

Ampicillin

anhydrous, 96.0-102.0% (anhydrous basis)

Synonym(e):

D-(−)-α-Aminobenzylpenicillin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H19N3O4S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
349.40
UNSPSC Code:
51281703
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-709-7
Beilstein/REAXYS Number:
1090925
MDL number:

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Quality Segment

assay

96.0-102.0% (anhydrous basis)

form

solid

pKa (25 °C)

2.5 (COOH), 7.3 (NH2)

mp

208 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(O)=O

InChI

1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1

InChI key

AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N

General description

Chemische Struktur: β-Lactam

Application

Ampicillin wurde verwendet, um Antikörperresistenzen und Begrenzungen des Penetrationsvermögens, den Synergieeffekt zwischen verschiedenen Antibiotika und bestimmte Blutbahninfektionen zu untersuchen, und wurde für die Entwicklung von PCR-Assays zum Nachweis von Resistenzgenen in Liquor eingesetzt.[1][2][3][4]

Biochem/physiol Actions

Wirkungsmechanismus: Ampicillin ist ein halbsynthetisches Penicillin und ein β-Lactam-Antibiotikum, das die Zellwandsynthese von Bakterien hemmt, indem es Transpeptidasen auf der Innenoberfläche der Zellmembran der Bakterien deaktiviert.

Wirkungsweise der Resistenz: Die Verabreichung zusammen mit β-Lactamase spaltet den β-Lactam-Ring von Ampicillin und deaktiviert ihn.

Antimikrobielles Spektrum: Wirksam sowohl gegen grampositive (ähnlich wie Benzylpenicillin) wie auch gramnegative (ähnlich wie Tetrazykline und Chloramphenicol) Bakterien.
β-Lactame werden durch β-Lactamasen inaktiviert, weshalb Ampicillin zusammen mit einem β-Lactamase-Inhibitor eingesetzt wird.[5][6]

Preparation Note

Ampicillin ist laut Berichten schwer in Wasser löslich, so gut wie unlöslich in Alkohol, Chloroform, Ether und fetten Ölen, aber löslich in verdünnten Säuren oder Basen. Die Lösung sollte nicht autoklaviert werden; eine Stammlösung sollte sterilfiltriert und eingefroren gelagert werden, wodurch sie monatelang haltbar ist.

Other Notes

Unter Argon aufbewahren. Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren; hygroskopisch.

Disclaimer

Dieses Produkt ist Berichten zufolge bei 25 °C bei 43 % und 81 % relativer Feuchtigkeit wie geliefert sechs Wochen haltbar. Zusätzliche Studien haben gezeigt, dass die Stabilität von Ampicillin in Lösung vom pH-Wert, der Temperatur und dem verwendeten Puffer abhängt. Seine Aktivität geht schnell verloren, wenn es bei einem pH-Wert von über 7 gelagert wird. Als optimale Lagerungsbedingungen werden 2–8 °C und ein pH-Wert von 3,8–5 empfohlen, bei denen die Aktivität eine Woche lang bei über 90 % erhalten wurde.

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A159359349A1000000
Ampicillin anhydrous, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

A1000000

Ampicillin

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

-

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Quality Level

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Quality Level

-

form

solid

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solid

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-

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-

assay

96.0-102.0% (anhydrous basis)

assay

-

assay

96.0-102.0% anhydrous basis

assay

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

mp

208 °C (dec.) (lit.)

mp

198-200 °C (dec.) (lit.)

mp

208 °C (dec.) (lit.)

mp

208 °C (dec.) (lit.)


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pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. Which Ampicillin product has higher water solubility, Product A9393 or Product A9518?

    1 answer
    1. Product No. A9518 (Ampicillin, sodium salt) is soluble at 50 mg/mL in water.

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  4. How do I use Ampicllin in agar plates?

    1 answer
    1. For plates, add ampicillin to autoclaved media cooled to 48°C, to a final concentration of 35-50 μg/mL. Pour the plates, and allow them to cool completely. Plates may be stored at 2-8°C for up to only 1-2 weeks before use.

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. What is the solubility of Product A9393, Ampicillin?

    1 answer
    1. The solubility of ampicillin is tested at 50 mg/mL in 1M ammonium hydroxide. Additional solubility information can be found on the product information sheet (under Documents, above).

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  7. Is Ampicillin product stable in solution?

    1 answer
    1. We recommend using freshly prepared solutions. A concentrated solution of sodium ampicillin in water (approximately 330 mg/mL) may be expected to lose about 10% potency in 20 hours at -20°C.

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