A4665

Alamethicin aus Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): Antibiotikum U-22324
• CAS-Nummer: 27061-78-5
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24890893
• MDL number: MFCD00151517
• Beilstein/REAXYS Number: 5213858

Eigenschaften

• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria
• mode of action: cell membrane | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3
• InChI: 1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1
• InChI key: LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

Beschreibung

General description

Alamethicin ist ein Antibiotikum und ein zytolytisches Peptid, das eine amphipathische α-Helixstruktur in biologischen Membranen bilden kann. Es ist ein lineares Peptaibol, das aus 20 Aminosäureresten besteht. Es gehört zu der Klasse der nicht ribosomalen Peptide (NRP) und ist mit Alpha-Amino-Isobuttersäure geladen.

Application

Alamethicin aus Trichoderma viride wird wie folgt verwendet:

• zur Untersuchung der Wirkung der Glutamattransporter auf das Na⁺/K⁺-ATPase-abhängige extrazelluläre K⁺, das während der neuronalen Aktivität transient ist
• zur Untersuchung der Bildung von Anionen-permeablen Kanälen in planaren Lipiddoppelschichten durch Magainin I, gewonnen aus der Haut von Xenopus
• zur Untersuchung der Permeabilität des apikalen Meristems und der Epidermis von Wurzeln und zellulaseinduzierter Resistenz gegenüber Alamethicin bei Arabidopsis thaliana
• zur Untersuchung der zytotoxischen Wirkungen der Okadasäure von Algentoxinen und Mykotoxinen auf die menschlichen Darm-(HT-29) und Neuroblastom(SH-SY5Y)-Zelllinien
• zur Analyse der strukturellen Variationen und biologischen Aktivität von aus der Longibrachiatum-Klade der Gattung der filamentösen Pilze Trichoderma gewonnenen Peptaibolen.

Biochem/physiol Actions

Alamethicin löst Resistenz in Pflanzen aus und schädigt sie durch Läsionen und schnelles Absterben, was auf die Spaltung mit ribosomaler Ribonukleinsäure (rRNA) zurückzuführen ist. Es kann die Permeabilität des apikalen Meristems und der Epidermis von A. thaliana-Wurzeln verursachen. Alamethicin führt bei Bryonia dioica zu einer durch Jasmonate induzierten Rankenwindung.

Analysis Note

Mischung von Alamethicin-Homologen

Other Notes

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH₂)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH₂)-Phenylalaninol

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges