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A0812

Sigma-Aldrich

N-Acetylneuraminsäure

≥95% anhydrous basis, synthetic

Synonym(e):

5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonsäure, Lactaminsäure, NAN, NANA, Sialinsäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H19NO9
CAS-Nummer:
131-48-6
Molekulargewicht:
309.27
Beilstein:
1716283
EG-Nummer:
205-023-1
MDL-Nummer:
MFCD00006620
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
24890457
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

synthetic

Typ

Type IV-S

Assay

≥95% anhydrous basis

Form

powder

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

184-186  °C

Löslichkeit

H2O: ~50 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O[C@@]1(O[C@@]([C@@H]([C@H](C1)O)NC(C)=O)([H])[C@@H]([C@@H](CO)O)O)C(O)=O

InChI

1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1

InChIKey

SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N

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Anwendung

N-Acetylneuraminsäure (NANA, Neu5Ac) ist ein Hauptbestandteil von Glykokonjugaten wie Glykolipiden, Glykoproteinen und Proteoglykanen (Sialoglykoproteinen), bei denen sie der glykosylierten Komponente selektive Bindungseigenschaften verleiht. Bisherige Untersuchungen haben sich mit der Biochemie, dem Metabolismus und der In-vivo- und In-vitro-Aufnahme von Neu5Ac beschäftigt. Neu5Ac wird bei der Entwicklung von Nanoträgern eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Konjugate der Neuraminsäure werden umgangssprachlich oft als "Sialinsäuren" oder "Neuraminsäuren" bezeichnet. N-Acetylneuraminsäure tritt häufig als terminaler Zuckerrest in Glykoproteinen an Zelloberflächen auf. Glykoproteine an Zelloberflächen spielen eine wichtige Rolle bei interzellulären Erkennungs- und Interaktionsprozessen sowie bei der Zelladhäsion. Membranglykoproteine sind auch für Tumorwachstum und Metastasenbildung von Bedeutung.

Sonstige Hinweise

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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