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Phthaldialdehyd

suitable for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)

• Synonym(e): Benzol-1,2-dicarboxaldehyd, OPA, o-Phthalaldehyd, o-Phthalsäuredicarboxaldehyd, o-Phthalaldehyd, Benzol-1,2-Dicarboxaldehyd
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₆O₂
• CAS-Nummer: 643-79-8
• Molekulargewicht: 134.13
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 57652816
• EC Number: 211-402-2
• Beilstein/REAXYS Number: 878317
• MDL number: MFCD00003335
• Assay: ≥99.0% (HPLC)
• Form: solid

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥99.0% (HPLC)
• form: solid
• mol wt: 134.13 g/mol
• concentration: ≤100% (o-phthaldialdehyde)
• impurities: ≤0.5% phthalic acid
• color: white to light yellow
• bp: 83 °C/1.067 hPa
• mp: 54-56 °C
• solubility: ethanol: 0.5 g/10 mL, clear, colorless to greenish-yellow, water: 37.7 g/L at 20 °C (OECD Test Guideline 105)
• density: 1.13 g/cm³ at 20 °C
• fluorescence: λ_ex 334 nm; λ_em 455 nm (Thiol Adduct), λ_ex 340 nm; λ_em 450 nm in reaction buffer (with glycine)
• suitability: suitable for fluorescence
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O=Cc1ccccc1C=O
• InChI: 1S/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6H
• InChI key: ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Phthaldialdehyd, auch bekannt als o-Phthalaldehyd oder OPA, ist ein Vorsäulen(HPLC)-Derivatisierungsreagens. OPA reagiert mit primären Aminosäuren (AS), mit Ausnahme von Cystin, um hochgradig fluoreszierende Addukte zu bilden. Die Fluoreszenz der Derivate wird bei Anregungs- und Emissionswellenlängen von 345 nm bzw. 455 nm überwacht. Die HPLC-Technik trennt die OPA-AS-Derivate wirksam.[1]

Application

Phthaldialdehyd oder OPA bestimmt Aminosäuren in Proteinen aus Tiergewebe- und Lebensmittelproben. Die Quantifizierung von Aminosäure-Addukten von Tyramin und Phenylethylamin, die durch Milchsäurebakterien gebildet werden, verwendet OPA als Vorsäulen-Derivatisierungsreagens für die HPLC.[2] Intrazelluläre Formen von Glutathion (GSH/GSSG) werden mit o-Phthalaldehyd als Vorsäulen-Fluoreszenzmittel untersucht.[3]

Biochem/physiol Actions

Phthaldialdehyd kann für die Vorsäulen-Derivatisierung von Aminosäuren für die Trennung durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) eingesetzt werden. Es kann auch für Durchflusszytometriemessungen von Proteinthiolgruppen eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS05,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H314,H317,H335,H410
• pcodes: P260 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 269.6 °F - closed cup
• flash_point_c: 132 °C - closed cup
• ppe: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter