1491332

Paclitaxel

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Formule empirique (notation de Hill) : C₄₇H₅₁NO₁₄
• Numéro CAS: 33069-62-4
• Poids moléculaire : 853.91
• UNSPSC Code: 41116107
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329750652
• MDL number: MFCD00869953
• Beilstein/REAXYS Number: 1420457

Propriétés

• grade: pharmaceutical primary standard
• agency: USP
• API family: paclitaxel
• manufacturer/tradename: USP
• mp: 213 °C (dec.) (lit.)
• application(s): pharmaceutical (small molecule)
• format: neat
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• InChI key: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Gene Information: human ... TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)

Description

General description

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This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Application

Paclitaxel USP reference standard meant for use in specified quality tests and assays. Also used to prepare standard and system suitability solutions for the assay and impurity analysis using the liquid chromatography method coupled to a UV detector according to the given below monographs of United States Pharmacopeia (USP):

• Paclitaxel Injection
• Paclitaxel

Biochem/physiol Actions

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M.

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M. L'altération des microtubules induit l'apoptose, d'abord par une voie dépendante de la JNK, puis par une voie indépendante de la JNK, probablement en lien avec l'activation de la protéine kinase A (PKA) ou de la kinase Raf-1, entraînant la phosphorylation de la protéine Bcl-2. Un métabolite important de l'action du cytochrome CYP2CB est l'hydroxypaclitaxel 6α (6α-OHP).

Analysis Note

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Other Notes

Sales restrictions may apply.

Disclaimer

Le paclitaxel subit une transestérification dans le méthanol et une hydrolyse en solution aqueuse.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H341,H360FD,H372
• pcodes: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• Hazard Classifications: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• target_organs: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• Classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable