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V1130

Sigma-Aldrich

Vancomycine hydrochloride from Streptomyces orientalis

BioReagent, suitable for plant cell culture

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1485.71
Beilstein:
3704657
Code UNSPSC :
10171502
Nomenclature NACRES :
NA.72
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Source biologique

Streptomyces orientalis

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioReagent

Forme

powder

Conditions de stockage

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

Concentration

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

Technique(s)

cell culture | plant: suitable

Couleur

, off-white to brown or White to orange-brown

Solubilité

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to dark yellow (and Very Faint Orange to Faint Orange)

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Application(s)

agriculture

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

Clé InChI

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

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Description générale

La vancomycine est un heptapeptide.[1]
Structure chimique : glycopeptide

Application

Le chlorhydrate de vancomycine de Streptomyces orientalis a été utilisé comme :
  • un antibiotique dans le criblage : concentrations minimales inhibitrices (CMI) Streptomyces coelicolor[2]
  • pour le traitement des mouches des sables infectées par Leishmania [3]
  • dans le traitement antibiotique combiné chez les souris asthmatiques[4]

Actions biochimiques/physiologiques

La vancomycine est utilisée pour traiter les infections à Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM) [1] et les infections à Staphylococcal ventriculitisassociées aux shunts.[5] Elle peut entraîner des réactions d'hypersensibilité comme l'anaphylaxie et le syndrome de l'homme rouge.[6] La vancomycine est également utilisée pour traiter la thrombocytopénie[7] et induit des réactions médicamenteuses avec une éosinophilie et des symptômes systémiques (DRESS) lors de l′utilisation.[7]
Mode d'action : Inhibe l'incorporation des groupements D-alanyl-D-alanine terminaux des peptides NAM/NAG.

Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Optimization of fermentation conditions for production of glycopeptide antibiotic vancomycin by Amycolatopsis orientalis
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Applied Biochemistry and Biotechnology, 102(1-6), 395-405 (2002)
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