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T9299

Sigma-Aldrich

β-(1,2,4-Triazol-3-yl)-DL-alanine

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

(±)-2-Amino-3-(1,2,4-triazol-3-yl)propionic acid, DL-1,2,4-Triazole-3-alanine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H8N4O2
Numéro CAS:
10109-05-4
Poids moléculaire :
156.14
Numéro CE :
233-301-2
Numéro MDL:
MFCD00055957
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24900592
Nomenclature NACRES :
NA.26

Nom du produit

β-(1,2,4-Triazol-3-yl)-DL-alanine,

Essai

≥98% (TLC)

Niveau de qualité

200

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC(Cc1nc[nH]n1)C(O)=O

InChI

1S/C5H8N4O2/c6-3(5(10)11)1-4-7-2-8-9-4/h2-3H,1,6H2,(H,10,11)(H,7,8,9)

Clé InChI

CAPORZWUTKSILW-UHFFFAOYSA-N

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Liaison

Inhibitory histidine analog.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
126M4083V
13160609
018M4116V
106M4104V
122K4094

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D E Levin et al.
Environmental mutagenesis, 8(1), 9-28 (1986-01-01)
The standard Salmonella tester strains used to detect base substitution mutations carry the hisG428 ochre mutation (TA102 and TA104) and the hisG46 missense mutation (TA100). These mutations can be reverted by base changes at their mutant his loci or at
Strauss, A., et al.
Plant Cell, Tissue and Organ Culture, 3, 123-123 (1984)
S H Beiboer et al.
Protein engineering, 9(4), 345-352 (1996-04-01)
The effect of the substitution of the active site histidine 48 by the unnatural 1,2,4-triazole-3-alanine (TAA) amino acid analogue in porcine pancreas phospholipase A2 (PLA2) was studied. TAA was introduced biosynthetically using a his-auxotrophic Escherichia coli strain. To study solely
Younas Aouine et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 16(4), 3380-3390 (2011-04-23)
A simple synthetic approach to racemic N-tert-butyloxycarbonyl-2-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)alanine (5) in four steps and 68% overall yield starting from oxazoline derivative 1 is reported. This synthesis involves the alkylation of 1H-1,2,4-triazole with an O-tosyloxazoline derivative, followed by an oxazoline ring-opening reaction and
P Soumillion et al.
Protein engineering, 11(3), 213-217 (1998-06-05)
The only histidine residue in the H31N-H137N double mutant of phage lambda lysozyme (lambdaL), at position 48, was biosynthetically replaced by the analogue 1,2,4-triazole-3-alanine (Taz), the basicity of which is 3 pKa units lower. A histidine-auxotrophic strain was grown to
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