T5251

D-(+)-Tréhalose dihydrate

≥98.5% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

• Synonyme(s) : α,α-Tréhalose dihydraté, D-Tréhalose dihydraté, α,α-Tréhalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₂H₂₂O₁₁ · 2H₂O
• Numéro CAS: 6138-23-4
• Poids moléculaire : 378.33
• Numéro Beilstein : 5322018
• Numéro CE : 202-739-6
• Numéro MDL: MFCD00071594
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 57654674
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: Saccharomyces cerevisiae
• Pureté: ≥98.5% (HPLC)
• Forme: powder
• Activité optique: [α]/D 174 to 182 °, c = 1.0% (w/v) in water
• Technique(s): HPLC: suitable; cryopreservation: suitable
• Pf: 97-99 °C
• Application(s): agriculture; agriculture; cell analysis; genomic analysis; life science and biopharma
• Chaîne SMILES: [H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1
• Clé InChI: DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

Description

Description générale

Le D-(+)-tréhalose est un disaccharide qui joue le rôle de chaperon moléculaire et sert de réserve glucidique chez les micro-organismes. Il se comporte comme un osmolyte, en protégeant les cellules contre les différents stress environnementaux. Il est également crucial dans la lyophilisation où il stabilise les protéines, ce qui en fait un composé intéressant pour la recherche en biochimie, en culture cellulaire et sur les excipients.

Application

• Produit utilisé comme agent cryoprotecteur dans un grand nombre de milieux destinés à la congélation de cellules.

Actions biochimiques/physiologiques

Le tréhalose est un sucre non réducteur formé de deux motifs glucose reliés par une liaison 1-1 alpha. Il permettrait aux plantes et aux animaux de supporter les périodes de déshydratation.

Caractéristiques et avantages

• Produit préparé à partir de Saccharomyces cerevisiae.
• Convient à la HPLC et la GC-MS (4).

Notes préparatoires

Préparé selon la méthode modifiée de Payen, R., Can. J. Res., 27B, 749 (1949).

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)