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SML2615

Sigma-Aldrich

Ixabepilone

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-17-oxa-4-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, Azaepothilone B, BMS-247550, NSC-710428

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H42N2O5S
Numéro CAS:
219989-84-1
Poids moléculaire :
506.70
Numéro MDL:
MFCD04307791
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -35 to -45°, c = 1.0 in chloroform-d

Conditions de stockage

protect from light

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C27H42N2O5S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)29-23(31)13-21(30)26(5,6)25(33)17(3)24(15)32/h11,14-15,17,20-22,24,30,32H,8-10,12-13H2,1-7H3,(H,29,31)/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1

Clé InChI

FABUFPQFXZVHFB-PVYNADRNSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Ixabepilone is a microtubule stabilizing semisynthetic lactam analog of epothilone B. It appears that Ixabepilone is unaffected by BCRP mediated chemoresistance.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H341,H361fd,H372

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 2 - STOT RE 1

Organes cibles

Gastro-intestinal system,hematopoietic system,Nervous system,lymphatics

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jennifer A Smith et al.
Cancer research, 76(17), 5115-5123 (2016-08-05)
Peripheral neuropathy is a serious, dose-limiting side effect of cancer treatment with microtubule-targeting drugs. Symptoms present in a "stocking-glove" distribution, with longest nerves affected most acutely, suggesting a length-dependent component to the toxicity. Axonal transport of ATP-producing mitochondria along neuronal
John T Hunt
Molecular cancer therapeutics, 8(2), 275-281 (2009-01-29)
The discovery of the antineoplastic agent paclitaxel and its unique activity as a microtubule-stabilizing agent resulted in dramatic improvements in the treatment of breast, ovarian, and non-small cell lung cancers. Despite the potent antitumor activity of taxanes such as paclitaxel
Cynthia Osborne et al.
Clinical breast cancer, 18(1), e89-e95 (2017-08-07)
Hormonal therapies and single-agent sequential chemotherapeutic regimens are the standards of care for HER2- metastatic breast cancer (MBC). However, treating patients with hormone-refractory and triple negative (TN) MBC remains challenging. We report the results of combined ixabepilone and carboplatin in

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