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SML2601

Sigma-Aldrich

dTAG-13

≥98% (HPLC), powder, degradation tag  (dTAG) system

Synonyme(s) :

(2S)-(1R)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-(2-((6-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)oxy)hexyl)amino)-2-oxoethoxy)phenyl)propyl 1-((S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoyl)piperidine-2-carboxylate, d-TAG-13

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C57H68N4O15
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1049.17
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

dTAG-13, ≥98% (HPLC)

ligand

thalidomide

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(O[C@@H](C1=C(C=CC=C1)OCC(NCCCCCCOC2=C(C3=CC=C2)C(N(C3=O)C4CCC(NC4=O)=O)=O)=O)CCC5=CC=C(C(OC)=C5)OC)[C@@H]6CCCCN6C([C@H](C7=CC(OC)=C(C(OC)=C7)OC)CC)=O

Actions biochimiques/physiologiques

dTAG-13 is a degradation tag (dTAG) system heterobifunctional degrader composed of an E3 ubiquitin ligase cereblon (CRBN)-binding thalidomide moiety and an FKBP12(F36V) mutant-specific ligand AP1867 void of affinity for endogenous (wild-type) FKBP12, allowing selective degradation of target proteins of interest when expressed as an FKBP12(F36V) in-frame fusion (by transgene expression or locus-specific knock-in) by bridging them with CRBN for ubiquitination. dTAG-13 is shown to potently degrade FKBP12F36V-MELK(sg3R) in MDA-MB-468 cells (100 nM for 4 hrs) as well as ENL-FKBP12F36V-HA, but not endogenous ENL, in MV4;1 cells (500 nM for 0.5-1 hrs).

Autres remarques

Contains a mixture of diastereomers. This product has not been tested in cellular degradation assays.

Informations légales

Sold with permission under license from Dana Farber Cancer Institute.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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MELK is not necessary for the proliferation of basal-like breast cancer cells
Huang HT, Seo HS, Zhang T, et al.
eLife, 6, e26693-e26693 (2017)
Transcription control by the ENL YEATS domain in acute leukaemia
Erb MA, Scott TG, Li BE, et al.
Nature, 543(7644), 270-274 (2017)
The dTAG system for immediate and target-specific protein degradation.
Nabet B, Roberts JM, Buckley DL, et al.
Nature Chemical Biology, 14(5), 431-441 (2018)
Michael A Erb et al.
Nature, 543(7644), 270-274 (2017-02-28)
Recurrent chromosomal translocations producing a chimaeric MLL oncogene give rise to a highly aggressive acute leukaemia associated with poor clinical outcome. The preferential involvement of chromatin-associated factors as MLL fusion partners belies a dependency on transcription control. Despite recent progress
USP7 regulates the ncPRC1 Polycomb axis to stimulate genomic H2AK119ub1 deposition uncoupled from H3K27me3.
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