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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C56H60N10O15S2
Poids moléculaire :
1177.26
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.32
MDL number:
Service technique
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Phalloïdine marquée à l′isothiocyanate de fluorescéine, sequence Amanita phalloides(synthetic: peptide sequence)
biological source
sequence from Amanita phalloides (synthetic: peptide sequence)
Quality Segment
form
solid
fluorescence
λex 495 nm; λem 520 nm(lit.)
storage temp.
−20°C
General description
La phalloïdine est une phallotoxine produite par l'amanite phalloïde (Amanita phalloides). Il s'agit d'un peptide cyclique qui interagit avec l'actine et qui a été identifié pour la première fois chez des rats empoisonnés à la phalloïdine. C'est un heptapeptide de nature cyclique comprenant une liaison interne entre le tryptophane situé en position 6 et la cystéine située en position 3. La chaîne latérale de l'acide aminé 7 (γ-δ-dihydroxyleucine) de la phalloïdine est accessible aux modifications, ce qui permet de produire des composés marqués par fluorescence.
Application
La phalloïdine marquée à l'isothiocyanate de fluorescéine a été utilisée :
- pour visualiser la réorganisation de l'actine filamenteuse (actine F) dans les cardiomyocytes primaires néonataux (PNCM) et les cellules H9C2 (myoblastes cardiaques de rat) après traitement par endothéline-1 (ET-1) et angiotensine II (Ang II).
- pour marquer les microfilaments en immunohistochimie.
- pour colorer l'actine F en immunofluorescence.
Biochem/physiol Actions
Il s'agit d'une toxine qui lie l'actine F polymère, la stabilisant et perturbant le fonctionnement des structures riches en actine.
La phalloïdine interagit avec l'actine polymère, mais pas avec ses formes monomères ou oligomères. Ces interactions donnent naissance à des filaments d'actine hautement stabilisés qui résistent à la dépolymérisation et au désassemblage. Chez le rat, cette toxine entraîne la mort par hémorragie hépatique et les cellules présentent une accumulation anormale de filaments d'actine. La dérivation de composés de phalloïdine marqués par fluorescence ne modifie pratiquement pas l'affinité de la phalloïdine pour l'actine. Ces composés peuvent être utilisés pour étudier la structure et l'organisation de l'actine dans les cellules eucaryotes.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral
Classe de stockage
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
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