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O1764

Sigma-Aldrich

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone

≥97% (HPLC), white, powder

Synonyme(s) :

3-oxo-C8-HSL, 3OC8-HSL, N-(β-Ketooctanoyl)-L-homoserine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H19NO4
Numéro CAS:
147795-39-9
Poids moléculaire :
241.28
Numéro MDL:
MFCD08277025
Code UNSPSC :
12352202
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24897950
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Poids mol.

241.28

Technique(s)

protein expression: suitable

Couleur

white

Solubilité

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C12H19NO4/c1-2-3-4-5-9(14)8-11(15)13-10-6-7-17-12(10)16/h10H,2-8H2,1H3,(H,13,15)/t10-/m0/s1

Clé InChI

FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N

Description générale

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone is a common quorum sensing (QS) signal.
It is a signaling molecule that is produced by Gram negative bacteria.

Application

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone has been used:
  • to study the effects of pH, temperature, and salinity on extracellular polymeric substances (EPS) of Pseudomonas aeruginosa biofilm.
  • as an AHL inducer to activate the quorum sensing pathways in Synechococcus elongatus.

Actions biochimiques/physiologiques

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone stimulates the tra gene expression. It is an autoinducer and potent antagonist.

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Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Alessandro Vannini et al.
The EMBO journal, 21(17), 4393-4401 (2002-08-29)
The quorum sensing system allows bacteria to sense their cell density and initiate an altered pattern of gene expression after a sufficient quorum of cells has accumulated. In Agrobacterium tumefaciens, quorum sensing controls conjugal transfer of the tumour- inducing plasmid
Z Q Luo et al.
Journal of bacteriology, 183(13), 3919-3930 (2001-06-08)
Conjugal transfer of Agrobacterium tumefaciens Ti plasmids is regulated by quorum sensing via TraR and its cognate autoinducer, N-(3-oxo-octanoyl)-L-homoserine lactone. We isolated four Tn5-induced mutants of A. tumefaciens C58 deficient in TraR-mediated activation of tra genes on pTiC58DeltaaccR. These mutations
Effects of pH, Temperature and Salinity on Extracellular Polymeric
Substances of Pseudomonasaeruginosa Biofilm with
N-(3-Oxooxtanoyl)-L-Homoserine Lactone Addition
Lijie Zhou
J. Water Res. (2014)
Kayode K Ojo et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 57(6), 1065-1069 (2006-03-23)
To determine whether mef(A)-msr(D) and tet(M) genes are linked in representative Gram-negative isolates and/or transferred together during conjugation. To molecularly characterize the Acinetobacter junii element and compare the structure and sequence with the non-conjugative Streptococcus pneumoniae Tn2009 element. PCR assays
Alessandro Vannini et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 58(Pt 8), 1362-1364 (2002-07-24)
TraR is an Agrobacterium tumefaciens transcriptional regulator which binds the pheromone N-3-oxooctanoyl-L-homoserine lactone (AAI) in response to the bacterial population density. The TraR-AAI complex dimerizes and interacts with a specific 18-base-pair DNA sequence (TraBox), activating promoters containing this site. TraR
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