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N5501

Sigma-Aldrich

Nω-Nitro-L-arginine

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

L-NNA, N5-(Nitroamidino)-L-2,5-diaminopentanoic acid, NG-NO2-L-Arg

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H13N5O4
Numéro CAS:
2149-70-4
Poids moléculaire :
219.20
Numéro Beilstein :
1728914
Numéro CE :
218-418-9
Numéro MDL:
MFCD00007033
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24278010
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pf

257 °C

Solubilité

1 M HCl: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCCNC(=N)N[N+]([O-])=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H13N5O4/c7-4(5(12)13)2-1-3-9-6(8)10-11(14)15/h4H,1-3,7H2,(H,12,13)(H3,8,9,10)/t4-/m0/s1

Clé InChI

MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N

Informations sur le gène

human ... NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS2B(201288) , NOS2C(645740) , NOS3(4846)
mouse ... Nos2(18126)
rat ... Grin2a(24409) , Nos1(24598)

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Application

Nω-Nitro-L-arginine has been used:
  • as nitric oxide synthase (NOS) inhibitor, to measure the release of nitric oxide (NO) derivatives in cytochrome c reduction assay
  • to pretreat fiber bundles for contractile studies
  • as NOS inhibitor to characterize the generation of NO in Taxus yunnanensis cells
  • as an irreversible inhibitor of the neuronal NO synthase (nNOS) to preincubate swimbladder preparations

Actions biochimiques/physiologiques

Nω-Nitro-L-arginine/L-NNA helps to reduce the levels of cortical hyperemia and brain cGMP occurring due to hypercapnia.
Irreversible inhibitor of constitutive nitric oxide synthase (nNOS) and a reversible inhibitor of inducible nitric oxide synthase (iNOS).

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Nitric Oxide Synthases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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L-NNA decreases cortical hyperemia and brain cGMP levels following CO2 inhalation in Sprague-Dawley rats
Irikura K, et al.
The American Journal of Physiology, 267(2), H837-H843 (1994)
Nitric oxide modulates excitation-contraction coupling in the diaphragm
Reid M B, et al.
Comparative Biochemistry and Physiology. Part A, Molecular & Integrative Physiology, 119(1), 211-218 (1998)
Cyclic GMP is a second messenger by which nitric oxide inhibits diaphragm contraction
Abraham R Z, et al.
Comparative Biochemistry and Physiology. Part A, Molecular & Integrative Physiology, 119(1), 177-183 (1998)
Ming-Guo Feng et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 303(5), F775-F782 (2012-06-08)
Nebivolol is a β(1)-adrenergic blocker that also elicits renal vasodilation and increases the glomerular filtration rate (GFR). However, its direct actions on the renal microvasculature and vasodilator mechanism have not been established. We used the in vitro blood-perfused juxtamedullary nephron
Involvement of nitric oxide in oxidative burst, phenylalanine ammonia-lyase activation and Taxol production induced by low-energy ultrasound in Taxus yunnanensis cell suspension cultures.
Wang JW
Nitric Oxide, 15(4), 351-358 (2006)
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