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M6751

Sigma-Aldrich

5-Methylcytosine hydrochloride

≥99%

Synonyme(s) :

4-Amino-2-hydroxy-5-methylpyrimidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7N3O · HCl
Numéro CAS:
58366-64-6
Poids moléculaire :
161.59
Numéro CE :
261-223-9
Numéro MDL:
MFCD11053426
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24897110
Nomenclature NACRES :
NA.51
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200
300

Essai

≥99%

Forme

crystalline powder

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless

Chaîne SMILES 

O=C1NC(N)=C(C)C=N1.[H]Cl

InChI

1S/C5H7N3O.ClH/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6;/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9);1H

Clé InChI

ANWMULVRPAUPJT-UHFFFAOYSA-N

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Application

5-Methylcytosine hydrochloride has been used as standard in high performance liquid chromatography (HPLC) for the estimation of global methylation rates.[1] It has also been used in high-resolution mass spectroscopic analysis.[2]
5-Methylcytosine is used in studies of DNA methylation processes (epigenetics).

Actions biochimiques/physiologiques

5-Methylcytosine mediates gene expression, genomic imprinting and inhibition of transposable elements.[3] It is closely associated with translational fidelity and tRNA recognition.[4]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW7995
MKCX1968
MKCV3512
MKCT7085
MKCS5661

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Absolute quantification of RNA or DNA using acid hydrolysis and mass spectrometry
Lowenthal MS, et al.
Analytical Chemistry, 6, 824-824 (2019)
Widespread occurrence of 5-methylcytosine in human coding and non-coding RNA
Squires JE, et al.
Nucleic Acids Research, 40(11), 5023-5033 (2012)
Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine
Ito S, et al.
Science (New York, N.Y.), 333(6047), 1300-1303 (2011)
Meelad M Dawlaty et al.
Developmental cell, 24(3), 310-323 (2013-01-29)
Tet enzymes (Tet1/2/3) convert 5-methylcytosine (5mC) to 5-hydroxymethylcytosine (5hmC) in various embryonic and adult tissues. Mice mutant for either Tet1 or Tet2 are viable, raising the question of whether these enzymes have overlapping roles in development. Here we have generated
Lan Jiang et al.
Cell, 153(4), 773-784 (2013-05-15)
5-methylcytosine is a major epigenetic modification that is sometimes called "the fifth nucleotide." However, our knowledge of how offspring inherit the DNA methylome from parents is limited. We generated nine single-base resolution DNA methylomes, including zebrafish gametes and early embryos.
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