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M0440

Sigma-Aldrich

Mitomycine C from Streptomyces caespitosus

meets USP testing specifications

Synonyme(s) :

Mitomycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H18N4O5
Numéro CAS:
50-07-7
Poids moléculaire :
334.33
Numéro Beilstein :
7231816
Numéro CE :
200-008-6
Numéro MDL:
MFCD00078109
Code UNSPSC :
12352203
ID de substance PubChem :
24896554
Nomenclature NACRES :
NA.76

Source biologique

Streptomyces caespitosus

Couleur

blue-violet

Solubilité

H2O: 40 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless
H2O: soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O

InChI

1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1

Clé InChI

NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

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Description générale

Chemical structure: aziridine

Application

Mitomycin C is produced by a strain of actinomyces, Streptomyces caespitosus. It contains three anticancer moieties, quinine, urethane, and aziridine groups. It is used to generate mitotically inactive feeder cells in cell culture systems, such as the mitotically inactive fibroblasts used in embryonic stem cell systems.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d′action : Ce produit est un agent alkylant qui cible spécifiquement la guanine dans la séquence nucléosidique 5′-CpG-3′. Il inhibe la synthèse de l′ADN en réagissant de façon covalente et en formant des liaisons croisées entre les brins complémentaires d′ADN. Ceci empêche la séparation des brins complémentaires d′ADN, ce qui inhibe la réplication de l′ADN.

Spectre antimicrobien : La mitomycine C présente une activité antitumorale puissante, particulièrement envers les cellules du carcinome ascitique d′Ehrlich, et une forte activité bactéricide envers les bactéries à Gram négatif et à Gram positif.

Attention

Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark. Solutions at pH 6-9 can be stored at 0-5 °C for up to a week, but if a precipitate forms, a fresh solution should be prepared - the precipitated solution has been proven toxic to cells.

Notes préparatoires

Mitomycin C is soluble in water at .5 mg/mL, with a pH of 6.0-7.5. It undergoes rapid degradation in acidic solutions with pH<6, and is mostly likely to retain activity in solutions with a pH between 6-9.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H351

Conseils de prudence

P201 - P301 + P310 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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