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I0634

Sigma-Aldrich

Ionomycin calcium salt

from Streptomyces conglobatus, ≥98% (HPLC), powder, Ca2+ ionophore

Synonyme(s) :

Ionomycine (sel de calcium)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C41H70CaO9
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
747.07
Numéro Beilstein :
1416163
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Ionomycine calcium salt from Streptomyces conglobatus, powder, ≥98% (HPLC)

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated
protect from light

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL
ethanol: soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell membrane | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1CCC(=O)O[Ca]OC(=CC(=O)[C@@H](C)C[C@@H](C)C1)[C@H](C)C[C@H](C)C\C=C\[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)C[C@@H]2CC[C@](C)(O2)[C@H]3CC[C@](C)(O3)[C@@H](C)O

InChI

1S/C41H72O9.Ca/c1-25(21-29(5)34(43)24-35(44)30(6)22-27(3)20-26(2)14-15-38(46)47)12-11-13-28(4)39(48)31(7)36(45)23-33-16-18-41(10,49-33)37-17-19-40(9,50-37)32(8)42;/h11,13,24-33,36-37,39,42-43,45,48H,12,14-23H2,1-10H3,(H,46,47);/q;+2/p-2/b13-11+,34-24-;/t25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33+,36+,37-,39-,40+,41+;/m1./s1

Clé InChI

WKRWUYKLUMMAKG-WYGBAUISSA-L

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Description générale

Le sel de calcium de l'ionomycine est un antibiotique du type polyéther produit par Streptomyces conglobatus. Il est capable de faire passer en phase organique les ions Ca2+ et les cations divalents présents dans une phase aqueuse. L'ionomycine augmente l'afflux de Ca2+ en déclenchant le mécanisme SOCE ("store-operated calcium entry") plutôt qu'en agissant directement sur la membrane plasmique. Elle peut induire l'apoptose, potentiellement en activant une enzyme cachée qui répond au calcium. Comme le sel de calcium de l'ionomycine est un transporteur extrêmement efficace de Ca2+, il s'avère particulièrement intéressant pour l'étude du transport de Ca2+ à travers les membranes biologiques. L'Ionomycine permet d'équilibrer les concentrations d'ion calcium intracellulaire et extracellulaire pour l'étalonnage in situ des indicateurs fluorescents.

Par ailleurs, c'est un antibiotique à spectre étroit qui agit contre les bactéries à Gram négatif et qui est obtenu sous forme pure à partir de bouillons de fermentation de Streptomyces conglobatus. Il se distingue des autres antibiotiques du type polyéther connus du fait de son pic d'absorption UV exceptionnel à 300 nm et de sa forte affinité pour les ions calcium.

Application

Le sel de calcium de l'ionomycine issu de Streptomyces conglobatus a servi de supplément dans des milieux pour cultiver :

  • des cellules mononucléées de sang périphérique (PBMC) pour des études immunologiques.
  • des ovocytes pour l'activation parthénogénétique.
  • des sous-ensembles de lymphocytes T pour la détection de cytokines intracellulaires, pour un essai de prolifération au CFSE (ester succinimidylique du diacétate de carboxyfluorescéine) et un essai de fonction suppressive spécifique à un antigène.
  • en association avec du phorbol-12-myristate-13-acétate (PMA) pour stimuler l'activation des lymphocytes T dans diverses cellules.
  • comme supplément d'un milieu de capacitation pour sperme afin d'étudier ses effets sur la fécondation in vitro et pour accroître l'efficacité du développement d'embryons de bovin.
  • comme témoin positif pour la détection du Ca2+ intracellulaire dans des cellules souches de tissu adipeux (ASC) (4)

Actions biochimiques/physiologiques

Ionophore de Ca2+ qui est plus efficace qu′A23187 comme transporteur d′ions mobiles Ca2+ ; non fluorescent ; utilisé pour le transport du Ca2+ à travers les membranes biologiques ; induit une dégénérescence apoptotique des neurones corticaux embryonnaires.
L'ionomycine est un ionophore couramment utilisé pour valider et étalonner les analyses du calcium.

Notes préparatoires

Conserver l′ionomycine sous forme de poudre en présence d′un déshydratant et protégée de la lumière entre 2 et 8 °C. Dans ces conditions, le produit est stable 3 ans. Stocker les solutions mères dans de l′éthanol ou du DMSO à -20 ℃ à l′abri de la lumière. Dans ces conditions, les solutions mères sont stables pendant plusieurs mois. Pour une utilisation à court terme (jusqu′à 6 semaines), les solutions mères peuvent être conservées protégées de la lumière entre 2 et 8 °C.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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Ionomycin, a new polyether antibiotic
LIU WC, et al.
The Journal of Antibiotics, 31, 815-819 (1978)
Comprehensive Biotechnology (2011)
Ionomycin enhances Ca2+ influx by stimulating store-regulated cation entry and not by a direct action at the plasma membrane
Morgan AJ and Jacob R
The Biochemical Journal, 300, 665-672 (1994)
The role of ionomycin in the improvement of in vitro fertilization and increasing the rate of bovine embryo development
Amran RA, et al.
Journal of Separation Science, 57(10), 1279-1284 (2023)
Valproic acid promotes differentiation of adipose tissue-derived stem cells to neuronal cells selectively expressing functional N-type voltage-gated Ca2+ channels
Satoh A, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 589, 55-62 (2022)

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