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F8927

Sigma-Aldrich

Flupirtine maleate salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Amino-6-[[(4-fluorophenyl)methyl]amino]-3-pyridinyl]-carbamic acid ethyl ester maleate salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H17FN4O2 · C4H4O4
Numéro CAS:
75507-68-5
Poids moléculaire :
420.39
Numéro MDL:
MFCD00941415
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278445
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: soluble >20 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)\C=C/C(O)=O.CCOC(=O)Nc1ccc(NCc2ccc(F)cc2)nc1N

InChI

1S/C15H17FN4O2.C4H4O4/c1-2-22-15(21)19-12-7-8-13(20-14(12)17)18-9-10-3-5-11(16)6-4-10;5-3(6)1-2-4(7)8/h3-8H,2,9H2,1H3,(H,19,21)(H3,17,18,20);1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-

Clé InChI

DPYIXBFZUMCMJM-BTJKTKAUSA-N

Catégories apparentées

Actions biochimiques/physiologiques

Flupirtine is commercially available as maleate salt. It exists in two polymorphs : flupirtine maleate A and B. Flupirtine is useful in treating muscular spasm, muscle tension and muscle stiffness. It is known to be effective in relieving back pain. Along with cytoprotection, flupirtine also offers protection against neurodegenerative disorders such as multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, Alzheimer′s disease, Parkinson′s disease, Huntington′s chorea and AID (acquired immunodeficiency) associated encephalopathy. Flupirtine is found to be a potential drug for eye-related problems like maculopathy including diabetic retinopathy, retinitis pigmentosa and glaucoma. It is also proved to be helpful in preventing cardiac associated disorders such as myocardial ischemia and infarction, cerebral ischemia and infarction. Hepatitis is also prevented by the use of flupirtine.[1]
Non-opioid analgesic; cytoprotective versus PrP fragment 106-126

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000423902
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0000381257
0000381257
0000219407

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[Flupirtin (katadolon): a nonstandard action on pain transmission].
V V Alekseev
Zhurnal nevrologii i psikhiatrii imeni S.S. Korsakova, 111(4), 101-104 (2011-09-09)
Istvan Szelenyi
Inflammation research : official journal of the European Histamine Research Society ... [et al.], 62(3), 251-258 (2013-01-17)
Flupirtine was developed long before K(V)7 (KCNQ) channels were known. However, it was clear from the beginning that flupirtine is neither an opioid nor a nonsteroidal anti-inflammatory analgesic. Its unique muscle relaxing activity was discovered by serendipity. In the meantime
Karthikeyan Kandasamy et al.
Arzneimittel-Forschung, 61(12), 693-699 (2012-01-28)
A simple, highly sensitive, precise and accurate high-performance liquid chromatographic (LCMSMS) method with mass detection was developed and validated for the rapid quantification of flupirtine (CAS 75507-68-5) in rat plasma samples. The chromatographic separation was achieved with a reverse phase
Joint Diseases: New Insights for the Healthcare Professional, 13-13 (2013)
Giuseppe Tringali et al.
Neuroscience letters, 506(2), 332-335 (2011-12-14)
We have previously shown that the nonopioid analgesic flupirtine possesses analgesic activity in the orofacial formalin test in vivo in the rat. However, this paradigm does not allow to distinguish between central and peripheral site of action of the drug.
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