Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(4)

Key Documents

View All Documentation

F0503

Sigma-Aldrich

5-Fluoro-2′-désoxyuridine

thymidylate synthase inhibitor

Synonyme(s) :

2′-Désoxy-5-fluorouridine, FUDR, Floxuridine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(4)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11FN2O5
Numéro CAS:
50-91-9
Poids moléculaire :
246.19
Numéro Beilstein :
90221
Numéro CE :
200-072-5
Numéro MDL:
MFCD00006530
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24894724
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Pf

148 °C (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clé InChI

ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N

Informations sur le gène

human ... TYMS(7298)
mouse ... Tyms(22171)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

La 5-fluoro-2′-désoxyuridine, également appelée floxuridine, est cytotoxique pour l′ADN des cellules cancéreuses. La floxuridine permet de traiter le cancer du foie et de faire disparaître la virulence de Staphylococcus aureus. Les promédicaments dipeptidiques associant de la floxuridine et de la gemcitabine ont une plus grande perméabilité aux cellules et possèdent une activité anti-proliférative accrue. La floxuridine est efficace sur les tumeurs solides et les cancers de stade avancé.

Application

La 5-fluoro-2′-désoxyuridine a été utilisée comme inhibiteur mitotique dans la prolifération de cellules de Schwann, la prolifération de cellules gliales et dans des cellules non neuronales dans des cultures de ganglions rachidiens.

Actions biochimiques/physiologiques

Médicament antinéoplasique se comportant comme un inhibiteur puissant de la thymidylate synthétase. Une résistance à la FUdR peut apparaître dans les cultures de cellules cancéreuses du fait, entre autres, d′une infection à Mycoplasma sans gravité.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P330 + P331 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Iron deficiency impairs developing hippocampal neuron gene expression, energy metabolism, and dendrite complexity
Bastian TW, et al.
Developmental Neuroscience, 38(4), 264-276 (2016)
J A van Laar et al.
European journal of cancer (Oxford, England : 1990), 34(3), 296-306 (1998-06-26)
Despite more than 30 years of intensive studies on new drugs against advanced colorectal cancer, the fluoropyrimidines remain the drugs of choice for systemic treatment and for hepatic artery infusion (HAI). This overview describes new developments in advanced colorectal cancer
The Dipeptide Monoester Prodrugs of Floxuridine and Gemcitabine?Feasibility of Orally Administrable Nucleoside Analogs
Tsume Y, et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 7(2), 169-191 (2014)
Elite Possik et al.
PLoS genetics, 10(4), e1004273-e1004273 (2014-04-26)
Dysregulation of AMPK signaling has been implicated in many human diseases, which emphasizes the importance of characterizing AMPK regulators. The tumor suppressor FLCN, responsible for the Birt-Hogg Dubé renal neoplasia syndrome (BHD), is an AMPK-binding partner but the genetic and
S G Louie et al.
British journal of cancer, 109(7), 1744-1749 (2013-09-12)
The aging process is accompanied by physiological changes including reduced glomerular filtration and hepatic function, as well as changes in gastric secretions. To investigate what effect would aging have on the disposition of capecitabine and its metabolites, the pharmacokinetics between
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique