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E6005

Sigma-Aldrich

Ethionamide

≥98.0%, suitable for ligand binding assays

Synonyme(s) :

2-Ethyl-4-pyridinecarbothioamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H10N2S
Numéro CAS:
536-33-4
Poids moléculaire :
166.24
Numéro CE :
208-628-9
Numéro MDL:
MFCD00057361
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
24894350
Nomenclature NACRES :
NA.26

Nom du produit

Ethionamide,

Essai

≥98.0%

Forme

powder

Technique(s)

ligand binding assay: suitable

Couleur

yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCc1cc(ccn1)C(N)=S

InChI

1S/C8H10N2S/c1-2-7-5-6(8(9)11)3-4-10-7/h3-5H,2H2,1H3,(H2,9,11)

Clé InChI

AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethionamide (ETA, ETH), a thioamide, is an anti-tuberculosis agent used as a second-line therapy in treating tuberculosis when other agents are not effective. The structure of ETA is similar to isoniazid.

Application

Ethionamide is used in antimicrobials and in potency assay of test compounds on M. tuberculosis.

Actions biochimiques/physiologiques

Ethionamide is used as an anti-tuberculosis antibiotic and an inducer of hypothyroidism.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H361

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL3634
BCCH6302
BCCC3556
BCCB5277
BCCB3710

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A E DeBarber et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 97(17), 9677-9682 (2000-08-16)
Ethionamide (ETA) is an important component of second-line therapy for the treatment of multidrug-resistant tuberculosis. Synthesis of radiolabeled ETA and an examination of drug metabolites formed by whole cells of Mycobacterium tuberculosis (MTb) have allowed us to demonstrate that ETA
Liang-Chun Chen et al.
BMC systems biology, 6, 5-5 (2012-01-20)
Drug resistance has now posed more severe and emergent threats to human health and infectious disease treatment. However, wet-lab approaches alone to counter drug resistance have so far still achieved limited success due to less knowledge about the underlying mechanisms
Fluorimetric determination of ethionamide in pharmaceutical preparations and biological fluids.
Walash MI, et al.
J. Chin. Chem. Soc., 51(5A), 1059-1064 (2004)
Catherine Vilchèze et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 55(9), 4422-4423 (2011-06-29)
A search to identify new mechanisms of isoniazid resistance in Mycobacterium bovis led to the isolation of mutants defective in mycothiol biosynthesis due to mutations in genes coding for the glycosyltransferase (mshA) or the cysteine ligase (mshC). These mutants showed
Marion Flipo et al.
Journal of medicinal chemistry, 55(1), 68-83 (2011-11-22)
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