C0857

Chloramphénicol

meets USP testing specifications

• Synonyme(s) : D-(−)-thréo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-β-(4-nitrophényl)éthyl]acétamide, D-(−)-threo-2-dichloroacétamido-1-(4-nitrophényl)-1,3-propanediol, D-threo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-4-nitrophenéthyl]acétamide, Chloromycétine
• Formule linéaire : Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Numéro CAS: 56-75-7
• Poids moléculaire : 323.13
• UNSPSC Code: 51102831
• NACRES: NA.21
• PubChem Substance ID: 24892278
• EC Number: 200-287-4
• Beilstein/REAXYS Number: 2225532
• MDL number: MFCD00078159

Propriétés

• Quality Segment: 200
• agency: USP/NF, meets USP testing specifications
• assay: 97.0-103.0%
• form: crystalline
• mp: 149-153 °C (lit.)
• solubility: H₂O: insoluble 100% (practically)
• antibiotic activity spectrum: viruses
• application(s): pharmaceutical (small molecule)
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChI key: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• Gene Information: human ... CYP1A2(1544)

Description

General description

Chemical structure: phenicole

Application

Chloramphenicol is a synthetic antibiotic, isolated from strains of Streptomyces venezuelae. It is often used for bacterial selection in molecular biology applications at 10-20 μg/mL and as a selection agent for transformed cells containing chloramphenicol reistance genes.

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : Le chloramphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne en bloquant l'étape de la peptidyl transférase en se fixant à la sous-unité ribosomale 50S et en empêchant la fixation de l'aminoacyl-ARNt au ribosome. Il inhibe également la synthèse protéique dans les mitochondries et les chloroplastes et la formation des ribosomes par les (p)ppGpp, ralentissant ainsi la transcription de l'ARNr.

Mode de résistance : La chloramphénicol acétyltransférase acétyle, et donc, inactive le produit.

Spectre antimicrobien : Il s'agit d'un antibiotique à large spectre actif sur les bactéries à Gram positif et les bactéries à Gram négatif principalement destiné à un usage ophtalmologique et vétérinaire.

Preparation Note

Stock solutions can be prepared directly in the vial at any recommended concentration. A solution at 50 mg/mL in ethanol yields a clear, very faint, yellow solution. Degradation of chloramphenicol in aqueous solution is catalyzed by general acids and bases. This rate of degradation is independent of the ionic strength and pH.

Disclaimer

Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS08,GHS05
• signalword: Danger
• hcodes: H318,H351,H361fd
• pcodes: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges