B7651

Bréfeldine A

from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle

• Synonyme(s) : Nectrolide, γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₆H₂₄O₄
• Numéro CAS: 20350-15-6
• Poids moléculaire : 280.36
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278285
• UNSPSC Code: 12352200
• MDL number: MFCD12913297
• Beilstein/REAXYS Number: 25191
• Assay: ≥99% (HPLC and TLC)
• Form: powder

Propriétés

• Nom du produit: Bréfeldine A, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)
• biological source: Penicillium brefeldianum
• Quality Segment: 300
• assay: ≥99% (HPLC and TLC)
• form: powder
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1
• InChI: 1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
• InChI key: KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

Description

General description

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique contenant un cycle lactone macrocyclique à 13 chaînons. Elle inhibe la synthèse des protéines et des acides nucléiques. La BFA bloque l'échange du GDP par du GTP sur les facteurs d'ADP (adénosine diphosphate)-ribosylation (ARF), empêchant ainsi la liaison de la protéine de manteau β-COP et perturbant de ce fait la structure et la fonction de l'appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines. Il a été montré que la bréfeldine A augmente l'efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l'homologie ou HDR) médiée par CRISPR. Elle a de nombreuses fonctions biologiques différentes, notamment des propriétés antitumorales, antivirales, antibiotiques, antimitotiques, antifongiques et anti-nématodes.

Application

La bréfeldine A a été utilisée :

• pour augmenter l'efficacité de l'édition génomique par le système CRISPR.
• pour faciliter la mesure de la production de cytokines.
• pour bloquer les transports intracellulaires dans des expériences de culture cellulaire.

Biochem/physiol Actions

Il a été montré que la bréfeldine A augmente l′efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l′homologie ou HDR) médiée par CRISPR.

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.

Perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi ; activateur du cycle de la sphingomyéline.

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P301 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves