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A5960

Sigma-Aldrich

Acide L-ascorbique

BioXtra, ≥99.0%, crystalline

Synonyme(s) :

Acide L-thréoascorbique, Facteur anti-scorbut, Vitamine C

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
176.12
Beilstein:
84272
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Gamme de produits

BioXtra

Niveau de qualité

Essai

≥99.0%

Forme

crystalline

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Impuretés

≤0.0005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

Résidus de calcination

≤0.1%

Couleur

white to off-white

pH

1.0-2.5 (25 °C, 176 g/L in water)

Pf

190-194 °C (dec.)

Solubilité

H2O: 0.5 M, clear, colorless

Traces d'anions

sulfate (SO42-): ≤0.05%

Traces de cations

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.0005%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.005%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

Chaîne SMILES 

OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

Clé InChI

CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

Informations sur le gène

human ... SLC23A2(9962)

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Description générale

L'acide ascorbique, également appelé vitamine C[1], contient une lactone à six atomes de carbone qui est produite par les plantes et certaines espèces animales, mais pas par l'être humain et les autres primates. La vitamine C est une vitamine hydrosoluble.[2] Elle est présente dans les agrumes, la groseille à maquereau, le brocoli, la fraise ou le chou de Bruxelles.[2] L'acide L-ascorbique est la forme biologiquement active de l'acide ascorbique. Il est instable et hydrophile.[1] L'acide ascorbique porte une charge neutre ; il se transforme en ascorbate par protonation.[3]

Application

  • L'acide L-ascorbique a été utilisé pour induire la différenciation ostéoblastique dans des primocultures de moelle osseuse.[4]
  • Il a permis d'induire la différenciation de progéniteurs de cardiomyocytes humains (cellules hCMPC) en cardiomyocytes.[5]
  • Il a été utilisé pour mesurer l'activité de la chaîne mitochondriale de transport d'électrons (complexe IV).[6]

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide L-ascorbique joue un rôle dans la production des neurotransmetteurs ainsi que dans la synthèse de la carnitine et du collagène.[2] L'acide ascorbique est un cofacteur enzymatique de nombreuses enzymes, jouant le rôle de donneur d'électron pour les monooxygénases et les dioxygénases. L'acide ascorbique est également un antioxydant puissant, surtout vis-à-vis des espèces réactives de l'oxygène.[7] La vitamine C possède des propriétés antioxydantes. Elle contribue à protéger du photovieillissement et du vieillissement naturel.[1] Un déficit en vitamine C provoque le scorbut, des saignements gingivaux, des troubles de la cicatrisation, une anémie et une dégénérescence musculaire.[2]

Attention

Ce produit a tendance à foncer au fil du temps.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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CCN3 impairs osteoblast and stimulates osteoclast differentiation to favor breast cancer metastasis to bone.
Ouellet V et al.
The American Journal of Pathology, 178, 2377-2377 (2011)
Vitamin C as an antioxidant: evaluation of its role in disease prevention.
Padayatty SJ et al.
Journal of the American College of Nutrition, 22, 18-18 (2003)
Increased mitochondrial electron transport chain activity at complex I is regulated by N-acetylcysteine in lymphocytes of patients with systemic lupus erythematosus.
Doherty E et al.
Antioxidants & Redox Signaling, 21, 56-56 (2014)
Topical vitamin C and the skin: mechanisms of action and clinical applications
Al-Niaimi F and Chiang N Y Z
The Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology, 10(7), 14-14 (2017)
Vitamin C in health and disease: its role in the metabolism of cells and redox state in the brain
Figueroa M R and Rivas A S
Frontiers in Physiology, 6(4), 397-397 (2015)

Articles

Single molecule electronics is the endeavour of constructing electronic circuitry with single molecules as the fundamental building block.

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Questions

1–7 of 7 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. Is L-ascorbic acid, Product A5960, the same as vitamin C?

    1 answer
    1. Yes, L-ascorbic acid is a synonym for vitamin C.

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  4. What is the extinction coefficient of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 answer
    1. According to the Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY 1986), p. 116, the L-ascorbic acid extinction coefficient: EmM = 7.0 (265 nm, water), 7.5 (245 nm, acid).

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. What is the solution stability of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 answer
    1. Aqueous solutions are stable only in the absence of oxygen.  Aqueous solutions are most stable at pH 5-6, very unstable at alkaline pH. (Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY: 1986), p. 116)  Degradation is markedly increased in the presence of transition metal ions, especially Cu(II) and Fe(III).  The first stage of oxidation of L-ascorbic acid to dehydroascorbic acid is reversible and the biological activity is retained.  Further oxidation to 2,3-diketogulonic acid is not reversible and the activity is lost. (Omura, H., and Yamafuji, K., in Methodicum Chimicum, 11(2), Korte, F., and Goto, M., eds., Academic Press (New York, NY: 1977), p. 115).

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  7. What is the pKa of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 answer
    1. The pKa values for L-ascorbic acid (from the chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry) are 4.17 and 11.57.

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