A4888

Amphotéricine B from Streptomyces sp.

~80% (HPLC), powder

• Synonyme(s) : LNS-AmB, NSC 527017, Fungizone
• Formule empirique (notation de Hill) : C₄₇H₇₃NO₁₇
• Numéro CAS: 1397-89-3
• Poids moléculaire : 924.08
• UNSPSC Code: 51102829
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 57653841
• EC Number: 215-742-2
• Beilstein/REAXYS Number: 78342
• MDL number: MFCD00877763

Propriétés

• biological source: Streptomyces sp.
• Quality Segment: 300
• assay: ~80% (HPLC)
• form: powder
• color: yellow to orange
• solubility: DMF: 2-4 mg/mL, DMSO: 30-40 mg/mL, H₂O: insoluble, water: insoluble
• antibiotic activity spectrum: fungi, yeast
• application(s): advanced drug delivery
• mode of action: cell membrane | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: C[C@H]1O[C@@H](O[C@@H]2C[C@@H]3O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\2)C[C@H](O)[C@H]3C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
• InChI key: APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

Description

General description

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique polyène extrait des bactéries du genre Streptomyces. Elle a une grande affinité pour les stérols, particulièrement pour les ergostérols, présents dans la membrane des cellules bactériennes et fongiques.

Application

L′amphotéricine B est utilisée pour étudier les effets de l′afflux de calcium sur l′activité antifongique , ainsi que le processus de fixation de l′amphotéricine B aux stérols présents dans les monocouches, les solutions aqueuses et les bicouches phospholipidiques et la cinétique associée . Elle est également couramment employée comme supplément antifongique en culture tissulaire.
L′amphotéricine B de Streptomyces sp. a été utilisée :

• Dans une technique de patch perforé à l′amphotéricine.
• Comme médicament antifongique de référence lors d′un test de dilution sur gélose afin de déterminer la concentration minimale inhibitrice (CMI).
• Comme constituant d′un bouillon permettant d′isoler sélectivement les bactéries Arcobacter.

Biochem/physiol Actions

L′amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération de petites molécules. Ce produit est particulièrement efficace contre les champignons et les levures.

Mode d'action : L'amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération des petites molécules.

Spectre antimicrobien : Inclut les champignons et les levures

Features and Benefits

Antibiotique de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.

Preparation Note

Fermé hermétiquement. Sec. Conserver dans un endroit bien ventilé. Conserver sous clé ou dans un endroit accessible

L'amphotéricine B est insoluble dans l'eau à pH 6-7 mais est hydrosoluble à pH 2 ou 11. Elle est soluble dans le DMSO (30-40 mg/ml) et dans le diméthylformamide (2-4 mg/ml). Il est impossible de stériliser par filtration les solutions aqueuses du fait de leur piètre solubilité.

L'amphotéricine B demeure active pendant 3 jours en culture à 37 °C. À -20 °C et protégé de l'air et de la lumière, le produit demeure actif pendant 5 ans.

Other Notes

Conservez le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Le produit est sensible à la lumière et à l'humidité. Conserver dans un endroit sec.

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Informations sur la sécurité

• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• EPI (équipement de protection individuelle): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• Organes cibles: Respiratory system
• Pictogrammes: GHS07
• Mot-clé: Warning
• Codes de danger: H315,H319,H335
• Mentions de précaution: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids