A4665

Alaméthicine from Trichoderma viride

≥97% (LC/MS)

• Synonyme(s) : Antibiotique U-22324
• Numéro CAS: 27061-78-5
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24890893
• MDL number: MFCD00151517
• Beilstein/REAXYS Number: 5213858

Propriétés

• Quality Segment: 300
• assay: ≥97% (LC/MS)
• form: powder
• antibiotic activity spectrum: Gram-positive bacteria
• mode of action: cell membrane | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3
• InChI: 1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1
• InChI key: LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

Description

General description

L'alaméthicine est un peptide antibiotique et cytolytique capable de former une structure α-hélicoïdale amphipathique dans les membranes biologiques. C'est un peptaïbol linéaire constitué de 20 résidus d'acides aminés. Elle appartient à la famille des peptides non ribosomiques (NRP pour "Non-Ribosomal Peptide") et est chargée d'acide alpha-amino-isobutyrique.

Application

L'alaméthicine de Trichoderma viride a été utilisée pour étudier :

• les effets des transporteurs du glutamate sur l'élévation transitoire de la concentration en K⁺ extracellulaire dépendante de l'ATPase Na⁺/K⁺ au cours de l'activité neuronale
• la formation de canaux perméables aux anions, dans des bicouches lipidiques planes, par de la magainine I obtenue à partir de peau de Xenopus
• la perméabilité de l'épiderme et du méristème apical des racines et la résistance à l'alaméthicine induite par la cellulase chez Arabidopsis thaliana
• les effets cytotoxiques de l'acide okadaïque (phycotoxine) et des mycotoxines sur des lignées de cellules intestinales humaines (HT-29) et de cellules de neuroblastome (SH-SY5Y)
• les variations de structure et l'activité biologique de peptaïbols obtenus à partir du clade Longibrachiatum appartenant au genre de champignons filamenteux Trichoderma

Biochem/physiol Actions

L'alaméthicine est responsable de l'induction de résistances chez les plantes, pour qui elle est toxique, entraînant des lésions et une mort rapide par clivage de l'acide ribonucléique ribosomique (ARNr). Elle peut provoquer une perméabilité du méristème apical et de l'épiderme sur les racines d'A. thaliana. L'alaméthicine entraîne l'enroulement des vrilles induit par les jasmonates chez Bryonia dioica.

Analysis Note

Mélange d′homologues de l′alaméthicine

Other Notes

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH₂)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH₂)-phénylalaninol

Informations sur la sécurité

• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 + P330 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects