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Sigma-Aldrich

DL-2,6-Diaminopimelic acid

≥95% (TLC)

Synonyme(s) :

rac.-DAP, DL-α,ε-Diaminopimelic acid, DL-2,6-Diaminoheptanedioic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H14N2O4
Numéro CAS:
2577-62-0
Poids moléculaire :
190.20
Numéro MDL:
MFCD09836080
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329770145
Nomenclature NACRES :
NA.25

product name

DL-2,6-Diaminopimelic acid, ≥95% (TLC)

Pureté

≥95% (TLC)

Forme

powder

Chaîne SMILES 

OC([C@@H](N)CCC[C@H](N)C(O)=O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1

Clé InChI

GMKMEZVLHJARHF-WHFBIAKZSA-N

Application

DL-2,6-Diaminopimelic acid, a stereoisomer of meso-DAP, may be used as a reference material in assays used to identify markers of bacteria and fungi in the rumen of ruminants.

Actions biochimiques/physiologiques

Stereoisomer of meso-DAP. meso-DAP is a biosynthetic precursor of the essential amino acid L-lysine and component of peptidoglycan in the cell wall of many bacteria. As these functions are not observed in mammalian biochemistry, alpha,alpha′-diamino diacids (DADs) are of interest as potential antibiotics with low mammalian toxicity.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Remarque sur l'analyse

diastereometric purity ≥98.0% (HPLC)

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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The DAP pathway to lysine as a target for antimicrobial agents.
R J Cox
Natural product reports, 13(1), 29-43 (1996-02-01)
Yea Hwang Moon et al.
Animal science journal = Nihon chikusan Gakkaiho, 81(6), 642-647 (2010-11-27)
A comparative study among Korean native cow (Hanwoo), Holstein dairy cow, Korean native goat and crossbred sheep on the population and marker concentration of ruminal microbes, the activities of carboxymethylcellulase (CMCase), xylanase and amylase, and in situ dry matter (DM)
Yukari Fujimoto et al.
Methods in enzymology, 478, 323-342 (2010-09-08)
In this chapter, we describe synthetic studies on partial structures of lipopolysaccharide (LPS) and peptidoglycan (PGN), which work as tags for nonself recognition in innate immune system. Our previous studies demonstrated that lipid A is the endotoxic principle of LPS.
Diaminopimelate and lysine.
Patte, J. C.
Amino Acids: Biosynthesis and Genetic Regulation, 3, 213-228 (1983)
Zhaoxian Xu et al.
Scientific reports, 5, 17400-17400 (2015-12-04)
Poly(L-diaminopropionic acid) (PDAP) is one of the four homopoly(amino acid)s that have been discovered in nature. However, the molecular mechanism of PDAP biosynthesis has yet to be described. In this work, the general layout of the PDAP biosynthetic pathway is
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