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Sigma-Aldrich

Saponine

greener alternative

used as non-ionic surfactant

Synonyme(s) :

glycosides, saponins

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About This Item

Numéro CAS:
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161900
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant (Quillaya)

Forme

powder

Composition

Sapogenin, 8-25%

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Less Hazardous Chemical Syntheses
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Technique(s)

HPLC: suitable
protein quantification: suitable

Impuretés

≤20% sulphated ash

CMC

0.001-0.01%

Solubilité

water: 1 g/10 mL, clear to hazy, yellow to brown

Densité

1.015-1.020 g/mL at 20 °C (5% in H2O)(lit.)

Autre catégorie plus écologique

Chaîne SMILES 

C[C@]1(CCC23COC4([C@H]2C1)CC[C@@H]5[C@]6(CC[C@@H](C(C6CC[C@]5([C@@]4(C[C@H]3O)C)C)(C)C)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H](CO7)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H](CO8)O)O)O)O[C@@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)C)C=O

InChI

1S/C58H94O27/c1-52(2)29-7-11-55(5)30(8-12-58-31-15-53(3,22-62)13-14-57(31,23-77-58)32(64)16-56(55,58)6)54(29,4)10-9-33(52)82-50-46(85-51-45(40(71)37(68)27(19-61)80-51)84-49-43(74)39(70)36(67)26(18-60)79-49)44(83-48-42(73)38(69)35(66)25(17-59)78-48)28(21-76-50)81-47-41(72)34(65)24(63)20-75-47/h22,24-51,59-61,63-74H,7-21,23H2,1-6H3/t24-,25-,26-,27-,28+,29?,30-,31+,32-,33+,34+,35-,36-,37-,38+,39+,40+,41-,42-,43-,44+,45-,46-,47+,48-,49-,50+,51+,53-,54+,55-,56+,57?,58?/m1/s1

Clé InChI

MAEBCGDGGATMSC-OSHGGGOQSA-N

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Description générale

Description SMILES canonique : CC1(C2CCC3(C(C2(CCC1OC4C(C(C(CO4)OC5C(C(C(CO5)O)O)O)OC6C(C(C(C(O6)CO)O)O)O)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)C)CCC91C3(CC(C2(C9CC(CC2)(C)C=O)CO1)O)C)C)C
Les saponines, qui appartiennent à la catégorie des glycosides stéroïdiens ou triterpénoïdes, se retrouvent dans de nombreuses plantes et de nombreux animaux marins, ainsi que certaines bactéries. Ce sont des composés cruciaux pour divers domaines de recherche, notamment la biochimie et la biologie cellulaire pour n'en citer que quelques-uns. Ces glycosides amphipathiques moussent comme les savons en solution aqueuse du fait de leur structure distinctive, qui contient des parties glycosidiques hydrophiles associées à un dérivé triterpénique lipophile.

Outre leur structure unique, les saponines sont essentielles aux processus biochimiques, où ce sont des métabolites secondaires qui facilitent la pénétration des protéines à travers les membranes cellulaires. Des études mettent en évidence leur nature amphipathique et leur potentiel en tant qu'agent hémolytique, ce qui renforce leur utilité dans les tests immunologiques en stimulant la réponse immunitaire Th1 et la production de lymphocytes T cytotoxiques. En biologie cellulaire, les saponines servent de tensioactif non ionique et influent sur les interactions et les processus cellulaires.

Ce sont aussi des composants prometteurs pour la recherche sur les vaccins, où elles fonctionnent comme des adjuvants capables d'activer le système immunitaire des mammifères. Cette propriété, associée à leur capacité à solubiliser les lipoprotéines de faible densité et à réguler la concentration en cholestérol des micelles, fait des saponines un composé polyvalent et intéressant pour les domaines de recherche pluridisciplinaires, comme la recherche en biochimie et en biologie cellulaire.
Nous nous engageons à vous proposer des alternatives plus respectueuses de l'environnement, respectant au moins l'un des 12 principes pour une chimie plus verte. Ce produit est biosourcé et respecte donc le principe intitulé ″Utilisation de ressources renouvelables″.

Application

La saponine a été utilisée :
  • comme agent mouillant pour étudier ses effets sur la flottabilité de six plastiques.
  • pour perméabiliser des neutrophiles ayant subi un lavage en vue d'une expérience en immunofluorescence.
  • comme supplément dans une solution saline tamponnée au phosphate (PBS) pour l'immunocytochimie.

Glycoside utilisé comme tensioactif non ionique et adjuvant dans le développement de vaccins.

Actions biochimiques/physiologiques

Les saponines sont des tensioactifs non ioniques formant des émulsions huile-dans-eau et servant de colloïde protecteur. Elles permettent de doser directement les métaux dans le lait par spectrophotométrie d'absorption atomique à flamme.

Caractéristiques et avantages

  • Produit adapté à la recherche en biochimie et en biologie cellulaire.
  • Peut être utilisé en HPLC et pour quantifier les protéines.
  • Produit de grande pureté convenant aux applications de recherche.

Autres remarques

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Produit comparable

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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