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Sigma-Aldrich

Iode

ACS reagent, ≥99.8%, solid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
I2
Numéro CAS:
7553-56-2
Poids moléculaire :
253.81
Beilstein:
3587194
Numéro CE :
231-442-4
Numéro MDL:
MFCD00011355
Code UNSPSC :
12141916
eCl@ss :
38050601
ID de substance PubChem :
329752021
Nomenclature NACRES :
NA.21
Essai:
≥99.8%
Qualité:
ACS reagent
Forme:
solid
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Qualité

ACS reagent

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

9 (vs air)

Pression de vapeur

0.31 mmHg ( 25 °C)
1 mmHg ( 38.7 °C)

Essai

≥99.8%

Forme

solid

Résistivité

1.3E15 μΩ-cm

Impuretés

≤0.01% nonvolatiles

pb

184 °C (lit.)

Pf

113 °C (lit.)

Traces d'anions

Cl- and Br-: ≤0.005%

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

II

InChI

1S/I2/c1-2

Clé InChI

PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L′iode présente une polarisation diélectrique exceptionnellement élevée dans divers solvants (dioxane, isobutylène, p-xylène et benzène).[1]

Application

Catalyseur de la synthèse d′esters par condensation d′acides carboxyliques avec des alcools ou transestérification.

Méthode douce et efficace d′estérification et de transestérification catalysée par l′iode.
De l′iode a été utilisé pour visualiser facilement l′ester allylique de l'acide 9-bromononanoïque par chromatographie sur couche mince (CCM ou TLC).[2] Il a également servi à préparer une solution d′oxydation nécessaire à la synthèse d′oligodésoxynucléotides comportant un phosphorothioate sur l′extrémité 3′.[3]
L′iode peut être utilisé pour catalyser les réactions suivantes :
  • Synthèse de 5-(4-nitrophényl)-10,15,20-triphénylporphyrine.[4]
  • Amination C-H oxydante d′hydrocarbures saturés.[5]
  • Protection d′amines avec un groupement benzyloxycarbonyle (Cbz).[6]
  • Couplage/annulation oxydante directe de β-céto-esters ou de 2-pyridinyl-β-esters avec des alcènes pour former respectivement des dihydrofuranes et de l'indolizine.[7]
  • Thiocyanation de systèmes aromatiques pour former des arylthiocyanates.[8]
  • Estérification de cellulose avec de l′anhydride acétique pour former du triacétate de cellulose.[9]

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Oral - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system, Thyroid

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV5989
MKCW5007
MKCV9678
MKCV5988
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Tetrahedron, 66(11), 1994-1996 (2010)
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Tang S, et al.
Organic Letters, 17(10), 2404-2407 (2015)
Iodine catalyzed esterification of cellulose using reduced levels of solvent.
Biswas A, et al.
Carbohydrate Polymers, 68(3), 555-560 (2007)
Molecular iodine-catalyzed efficient N-Cbz protection of amines.
Varala R, et al.
Journal of the Iranian Chemical Society, 4(3), 370-374 (2007)
An Iodine-Catalyzed Hofmann-Loffler Reaction.
Martinez C and Mu?iz K.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(28), 8287-8291 (2015)
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