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Roténone

PESTANAL^®, analytical standard

• Formule empirique (notation de Hill) : C₂₃H₂₂O₆
• Numéro CAS: 83-79-4
• Poids moléculaire : 394.42
• UNSPSC Code: 41116107
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329756870
• EC Number: 201-501-9
• Beilstein/REAXYS Number: 6773081
• MDL number: MFCD09025614

Propriétés

• grade: analytical standard
• Quality Segment: 100
• product line: PESTANAL^®
• shelf life: limited shelf life, expiry date on the label
• technique(s): HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable
• bp: 210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp: 159-164 °C (lit.)
• application(s): agriculture; environmental
• format: neat
• SMILES string: COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
• InChI: 1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
• InChI key: JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

Description

General description

Rotenone is a contact insecticide and a slow stomach poison, extremely potent against many insects. It is widely used against Varroa Jacobsoni mite, affecting colonies of honey bees.

Application

Rotenone may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in raw honey samples and biological samples using different chromatography techniques.

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur du transport mitochondrial.

La roténone est un inhibiteur de la chaîne mitochondriale de transport d'électrons au niveau du complexe nicotinamide-adénine-dinucléotide (NADH):ubiquinone oxydoréductase. Elle est facilement absorbée à travers l'exosquelette des arthropodes, mais mal absorbée via la peau ou le tractus gastro-intestinal des mammifères. La roténone agit comme un agent neurotoxique qui provoque une pathologie de type Parkinson pouvant servir de modèle animal pour étudier l'étiologie et les interventions de cette maladie. Le principal mécanisme d'action de la roténone consiste à inhiber le complexe I, puis à générer un stress oxydatif et des dommages oxydatifs. Du fait de sa lipophilie, la roténone pénètre facilement dans le cerveau, où elle se fixe au complexe I mitochondrial de la chaîne de transport d'électrons (CTE) et l'inhibe.

Other Notes

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Legal Information

PESTANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS06,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H300 + H330,H315,H319,H335,H410
• pcodes: P260 - P264 - P273 - P302 + P352 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges