23401

Acide arachidonique

analytical standard

• Synonyme(s) : Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte
• Formule linéaire : CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• Numéro CAS: 506-32-1
• Poids moléculaire : 304.47
• UNSPSC Code: 85151701
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329752420
• EC Number: 208-033-4
• Beilstein/REAXYS Number: 1713889
• MDL number: MFCD00004417

Propriétés

• biological source: synthetic
• Quality Segment: 100
• grade: analytical standard
• assay: ≥97.0% (GC)
• form: liquid
• shelf life: limited shelf life, expiry date on the label
• refractive index: n20/D 1.4872 (lit.)
• bp: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• mp: −49 °C (lit.)
• density: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• application(s): food and beverages
• format: neat
• functional group: carboxylic acid
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChI key: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Description

Biochem/physiol Actions

L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω⁶ et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.

L'acide arachidonique et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose.

L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .

Informations sur la sécurité

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319
• pcodes: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 235.4 °F - closed cup
• flash_point_c: 113 °C - closed cup